2-(but-3-en-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole | 1011259-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-But-3-enylsulfonyl-1,3-benzothiazole；2-but-3-enylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1011259-62-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 253.346
• InChiKey: QDCDVWUEXFNRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(1,1,1-trifluoro-5-(methylsulfonyl)pentan-3-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  不释放 SO2 的可见光诱导微笑重排：快速获得烷基磺酰基衍生物

  摘要：

  常规可见光诱导的微笑重排产生 C、N 或 O 自由基并释放 SO 2。在这里，我们描述了一个完美的原子经济协议，用于微笑重排而不释放 SO 2。该协议不仅通过光催化自由基加成、芳基迁移和砜自由基还原提供了烷基亚磺酸盐，而且还允许在温和条件下对丁烯基杂芳基砜衍生物进行有效功能化。

  DOI：

  10.1039/d2gc01509a
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-ylthio)benzo[d]thiazole 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(but-3-en-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用改良的Julia烯化剂从内酯合成烯醇醚：在制备三取代和四取代的外糖中的应用

  摘要：

  描述了从相应的内酯取代取代的外糖的新途径。通过对糖衍生的内酯进行改进的朱莉亚烯化反应，将烯醇醚合成扩展到取代的苯并噻唑基砜，以提供三取代和四取代的外糖。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.206

文献信息

• Visible-Light-Triggered Sulfonylation/Aryl Migration/Desulfonylation and C–S/Se Bond Formation Reaction: 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate/Selenosulfonates
  作者：Xin-Yu Liu、Shi-Yin Tian、Yi-Fan Jiang、Weidong Rao、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02981

  日期：2021.11.5

  A visible-light-triggered radical cascade sulfonylation/aryl migration/desulfonylation and C–S/Se bond formation reaction of butenyl benzothiazole sulfone with thiosulfonates or selenosulfonates is developed. This study affords the 1,2,4-trifunctionalization of butenyl benzothiazole sulfone derivatives under mild conditions.

  开发了可见光触发的自由基级联磺酰化/芳基迁移/脱磺酰化和丁烯基苯并噻唑砜与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的 C-S/Se 键形成反应。该研究提供了在温和条件下丁烯基苯并噻唑砜衍生物的 1,2,4-三官能化。
• Synthesis of enol ethers from lactones using modified Julia olefination reagents: application to the preparation of tri- and tetrasubstituted exoglycals
  作者：Benjamin Bourdon、Matthieu Corbet、Patrice Fontaine、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.206

  日期：2008.1

  A new route to substituted exoglycals from the corresponding lactones is described. The enol ethers synthesis via a modified Julia olefination of sugar-derived lactones is extended to substituted benzothiazolyl sulfones to furnish tri- and tetrasubstituted exoglycals.

  描述了从相应的内酯取代取代的外糖的新途径。通过对糖衍生的内酯进行改进的朱莉亚烯化反应，将烯醇醚合成扩展到取代的苯并噻唑基砜，以提供三取代和四取代的外糖。
• Visible-light-induced Smiles rearrangement without release of SO₂: rapid access to alkyl sulfonyl derivatives
  作者：Yunpeng Cao、Xinmou Wang、Haoran Jiao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2gc01509a

  日期：——

  Conventional visible-light-induced Smiles rearrangements generate C, N, or O radicals and release SO2. Herein, we describe a perfectly atom-economical protocol for Smiles rearrangements without release of SO2. The protocol not only afforded alkyl sulfinic acid salts via photocatalyzed radical addition, aryl migration, and sulfone radical reduction but also permitted efficient functionalization of butenyl

  常规可见光诱导的微笑重排产生 C、N 或 O 自由基并释放 SO 2。在这里，我们描述了一个完美的原子经济协议，用于微笑重排而不释放 SO 2。该协议不仅通过光催化自由基加成、芳基迁移和砜自由基还原提供了烷基亚磺酸盐，而且还允许在温和条件下对丁烯基杂芳基砜衍生物进行有效功能化。
• Overcoming Radical Stability Order via DABCO-Triggered Desulfurization: Visible-Light-Promoted 1,2,4-Trifunctionalization of Butenyl Benzothiazole Sulfone with Thiosulfonate
  作者：Xin-Yu Liu、Jia-Lin Fang、Weidong Rao、Daopeng Shen、Zhao-Ying Yang、Shun-Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02234

  日期：2024.1.5

  A radical 1,2,4-trifunctional reaction of thiosulfonate to unactivated olefin is achieved by a migration strategy under mild conditions. In this reaction, the more unstable primary free radicals are in situ generated after the migration of heteroaryl groups in the presence of DABCO. This trifunctionalization of unactivated olefins involves two C–S bond formations and one C–C bond formation.

  通过温和条件下的迁移策略实现了硫代磺酸盐与未活化烯烃的自由基1,2,4-三官能反应。在该反应中，杂芳基在 DABCO 存在下迁移后原位产生更不稳定的伯自由基。未活化烯烃的三官能化涉及两个 C-S 键形成和一个 C-C 键形成。