26,28-Diamino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol | 1277239-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 26,28-Diamino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• 英文别名: 26,28-diamino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 1277239-54-9
• 化学式: C₄₀H₅₀N₂O₂S₄
• 分子量: 719.113
• InChiKey: NISUXMWFYHSDNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[5,11,17,23-tetratert-butyl-26,28-dihydroxy-27-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaen-25-yl]benzenesulfonamide 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以94%的产率得到26,28-Diamino-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Ullmann型胺化和杯[4]芳烃的1,3-二甲苯酯酯的酰胺化反应合成单和1,3-二氨基杯[4]芳烃

  摘要：

  描述了用于制备单胺4和1，3-二胺5的实用方法，所述单胺4和1，3-二胺5在28位或在26位和28位都带有一个或两个氨基而不是羟基的p -叔-butylcalix [4]芳烃（1A）和p -叔-butylthiacalix [4]芳烃（1B），通过乌尔曼型胺化或酰胺化。因此，用苄胺对1a的1，3-二rifriflate酯（2a）进行铜催化或介导的胺化反应可得到单（苄基氨基）三氟甲磺酸酯7a或1，3-双（苄基胺）8。取决于反应条件，产率高。另一方面，1b的1，3-二rifriflate酯（2b）抵抗分解并且在化学计量条件下产生三氟甲磺酸单（苄基氨基）7b。的二取代2B是通过酰胺化与甲苯磺酰胺来实现，得到1,3-双（甲苯磺酰胺）17B。7a的苄氨基部分的氢解，然后Tf部分的水解，得到单胺4a，而8的氢解得到1,3-二胺5a。7b的氨基部分可以在酸性条件下脱保护，在水解后得到单胺4b。17b的水

  DOI：

  10.1021/jo102566e

文献信息

• Regioselective synthesis of 1,2- and 1,3-diaminothiacalix[4]arenes via nucleophilic aromatic substitution and their X-ray structures
  作者：Hiroshi Katagiri、Shinya Tanaka、Kazuya Ohkubo、Yuki Akahira、Naoya Morohashi、Nobukiho Iki、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/c3ra47718e

  日期：——

  Thiacalix[4]arenes bearing two amino groups instead of two hydroxy groups of p-tert-butylthiacalix[4]arene (2) at the distal 1,3- (5b) and proximal 1,2-positions (5c) are regioselectively synthesized via the nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of lithium benzylamide with tetra-O-methylsulfinylcalix[4]arenes 4(rctt) and 4(rcct), respectively. The SNAr reaction selectively proceeds at

  区域选择性地合成了在末端1,3-（5b）和近端1,2-（5c）处带有两个氨基而不是对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃（2）的两个羟基的Thiacalix [4]芳烃通过苄基酰胺锂与四-O-甲基亚磺酰基杯[4]芳烃4（rctt）和4（rcct）的亲核芳香取代（S N Ar）反应。S N Ar反应在反式的两个相邻亚磺酰基之间的苯环上选择性进行构象。通过使甲氧基与相邻的亚磺酰基氧原子朝向金属离子的协作配位来合理化，以形成六元螯合物，酰胺离子通过该六价螯合物攻击芳族核。N，O-杂硫杂杯芳烃5b和5c在其乙腈夹杂物晶体中采用圆锥构象。它们的窄边取代基的相邻N和/或O原子之间的距离表明，这四个取代基形成了一个圆形的氢键网络，但比原始的噻二氧杂芳烃2弱。化合物5c在无客体的晶体中也具有圆锥构象。这与四胺化的对-叔丁基硫杂杯[4]芳烃相结合5a在其无客体的晶体中采用1,3-交替构象，表明化合物5c中的分子内O⋯N
• Synthesis of Mono- and 1,3-Diaminocalix[4]arenes via Ullmann-Type Amination and Amidation of 1,3-Bistriflate Esters of Calix[4]arenes
  作者：Yuka Nakamura、Shinya Tanaka、Ryuichi Serizawa、Naoya Morohashi、Tetsutaro Hattori

  DOI：10.1021/jo102566e

  日期：2011.4.1

  instead of the hydroxy group(s) at the 28-position or at both the 26- and 28-positions of p-tert-butylcalix[4]arene (1a) and p-tert-butylthiacalix[4]arene (1b), via the Ullmann-type amination or amidation. Thus, the copper-catalyzed or mediated amination of the 1,3-bistriflate ester (2a) of 1a with benzylamine affords either mono(benzylamino) triflate 7a or 1,3-bis(benzylamine) 8 in a high yield, depending

  描述了用于制备单胺4和1，3-二胺5的实用方法，所述单胺4和1，3-二胺5在28位或在26位和28位都带有一个或两个氨基而不是羟基的p -叔-butylcalix [4]芳烃（1A）和p -叔-butylthiacalix [4]芳烃（1B），通过乌尔曼型胺化或酰胺化。因此，用苄胺对1a的1，3-二rifriflate酯（2a）进行铜催化或介导的胺化反应可得到单（苄基氨基）三氟甲磺酸酯7a或1，3-双（苄基胺）8。取决于反应条件，产率高。另一方面，1b的1，3-二rifriflate酯（2b）抵抗分解并且在化学计量条件下产生三氟甲磺酸单（苄基氨基）7b。的二取代2B是通过酰胺化与甲苯磺酰胺来实现，得到1,3-双（甲苯磺酰胺）17B。7a的苄氨基部分的氢解，然后Tf部分的水解，得到单胺4a，而8的氢解得到1,3-二胺5a。7b的氨基部分可以在酸性条件下脱保护，在水解后得到单胺4b。17b的水