1,4-dimethoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene | 1343480-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 1343480-19-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: PQKRDAMYZKUDPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzo[b]naphtho[2,1-d]furan-5,7,9-triol
  参考文献：
  名称：

  单电子转移（SET）诱导的聚烷氧基苯衍生的Diaryliodonium（III）盐氧化联芳基偶联

  摘要：

  通过使用聚烷氧基苯衍生的二芳基碘鎓盐（III）作为氧化剂和芳基源，开发了无金属的氧化CC偶联剂。这些盐可以诱导单电子转移（SET）氧化，生成富电子芳烃，随后将聚烷氧基苯基基团转移到原位生成的芳族自由基阳离子中，生成联芳基产物。该反应通过激活碘鎓盐的路易斯酸来促进。已经发现，盐在酸性条件下的反应性与它们在碱性条件下的已知行为有很大不同。一系列碘盐在SET氧化中的反应性偏好及其配体转移能力已得到系统地研究，其结果在本报告中进行了总结。

  DOI：

  10.1002/chem.201301148
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  异丁基碘鎓盐的可回收合成

  摘要：

  氟代醇中高价碘化合物向芳烃的C–H缩合的有效方案已被用于可再生的均三碘鎓（III）盐的制备。在2,2,2-三氟乙醇中，可以适当提高[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]间三甲苯（MesI（OH）OTs）和偏苯二甲酰二乙酸酯（MesI（OAc）2）的亲电性。一系列亲核芳香族化合物可与MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2或由碘异亚丙基生成的原位高价碘（III）物质平稳反应，从而在室温下以高收率提供目标均三甲苯基碘鎓（III）盐具有广泛的功能组耐受性。该C-H冷凝策略优劣高段二芳基碘鎓（III）盐形成过程中具有较高的区域选择性，但在低反应性芳族底物的情况下，主要限制是副产物的形成，这是由于MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2中亲核均三甲苯环的自缩合而形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.033

文献信息

• Metal-Free C–H Cross-Coupling toward Oxygenated Naphthalene-Benzene Linked Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Itsuki Itani、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol202632h

  日期：2011.12.2

  The intermolecular C-H cross-coupling between aromatic ethers has been achieved for the first time using perfluorinated hypervalent iodine(III) compounds as extreme single-electron-transfer (SET) oxidants. The demonstrations of this specific coupling could provide a direct route to valuable oxygenated mixed naphthalene-benzene biaryls 3 only, without formation of other biaryl-derived byproducts.
• Recyclable synthesis of mesityl iodonium(III) salts
  作者：Toshifumi Dohi、Takumi Hayashi、Shohei Ueda、Toshitaka Shoji、Keina Komiyama、Hitoshi Takeuchi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.033

  日期：2019.6

  target mesityl iodonium(III) salts in good yields at room temperature with broad functional group tolerance. This C–H condensation strategy merits high para-regioselectivities during the diaryliodonium(III) salt formation, but the major limitation in the case of low-reactive aromatic substrates is byproduct formation resulting from the self-condensation of the nucleophilic mesitylene ring in MesI(OH)OTs

  氟代醇中高价碘化合物向芳烃的C–H缩合的有效方案已被用于可再生的均三碘鎓（III）盐的制备。在2,2,2-三氟乙醇中，可以适当提高[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]间三甲苯（MesI（OH）OTs）和偏苯二甲酰二乙酸酯（MesI（OAc）2）的亲电性。一系列亲核芳香族化合物可与MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2或由碘异亚丙基生成的原位高价碘（III）物质平稳反应，从而在室温下以高收率提供目标均三甲苯基碘鎓（III）盐具有广泛的功能组耐受性。该C-H冷凝策略优劣高段二芳基碘鎓（III）盐形成过程中具有较高的区域选择性，但在低反应性芳族底物的情况下，主要限制是副产物的形成，这是由于MesI（OH）OTs和MesI（OAc）2中亲核均三甲苯环的自缩合而形成的。
• Single-Electron-Transfer (SET)-Induced Oxidative Biaryl Coupling by Polyalkoxybenzene-Derived Diaryliodonium(III) Salts
  作者：Nobutaka Yamaoka、Kohei Sumida、Itsuki Itani、Hiroko Kubo、Yusuke Ohnishi、Sho Sekiguchi、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/chem.201301148

  日期：2013.10.25

  Metal‐free oxidative CC coupling by using polyalkoxybenzene‐derived diaryliodonium(III) salts as both the oxidant and aryl source has been developed. These salts can induce single‐electron‐transfer (SET) oxidation to yield electron‐rich arenes and subsequently transfer the polyalkoxyphenyl group into in situ generated aromatic radical cations to produce biaryl products. The reaction is promoted by

  通过使用聚烷氧基苯衍生的二芳基碘鎓盐（III）作为氧化剂和芳基源，开发了无金属的氧化CC偶联剂。这些盐可以诱导单电子转移（SET）氧化，生成富电子芳烃，随后将聚烷氧基苯基基团转移到原位生成的芳族自由基阳离子中，生成联芳基产物。该反应通过激活碘鎓盐的路易斯酸来促进。已经发现，盐在酸性条件下的反应性与它们在碱性条件下的已知行为有很大不同。一系列碘盐在SET氧化中的反应性偏好及其配体转移能力已得到系统地研究，其结果在本报告中进行了总结。