7,8-methylenedioxyisochroman-3-one | 79809-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-methylenedioxyisochroman-3-one
• 英文别名: 6,9-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isochromen-7-one
• CAS: 79809-12-4
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: OVTGCNLKEUKNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-methylenedioxyisochroman-3-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿卟啉、黄连碱和二苯并吡咯啉的苯并[d][1,3]二氧杂环戊烷型苄基异喹啉生物碱的统一全合成

  摘要：

  首次全合成( S )-(+)-卵黄黄碱、( S )-(+)- N-甲酰黄绿素和(6a S ,6a' S )-(+)-鸟黄苷与苯并[ d ][1,3]二氧戊环结构特征建立。该策略基于众所周知的 Pd 催化芳基化来设置阿卟啉骨架，以及 Noyori 不对称氢化，然后进行非对映选择性拆分以实现出色的对映选择性。通过稍微修改总合成路线并将其与 aza-Michael 加成、Bischler-Napieralski 反应和N-芳基化策略性地结合起来，该方法也适用于苯并[ d][1,3]二氧杂环戊烯型苯甲基异喹啉类黄连碱类和二苯并吡咯啉类生物碱，包括黄连碱类的两种凤仙花、四氢黄连碱、溴化黄连季碱和两种二苯并吡咯啉类似物，均能高效合成这些目标化合物。在合成的9种化合物中，首次报道了三种阿朴啡和两种凤仙花的总合成，ee值均大于99%。这项工作也代表了苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烯类阿卟啉、黄连素和二苯并吡咯啉全合成合成路线的首次统一。

  DOI：

  10.1039/d1ob02258j
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯并[d][1,3]二氧代l-5-基)-N,N-二甲基甲胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 7,8-methylenedioxyisochroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic application of lithiation reactions—XVI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91915-5

文献信息

• Synthesis of 7,8-dimethoxy and 7,8-methylenedioxy isochroman-3-ones an efficient synthesis of (±) tetrahydropalmatine and (±) canadine
  作者：N.S. Narasimhan、R.S. Mali、B.K. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90555-6

  日期：1981.1
• Mali, R. S.; Borse, A. U.; Patil, Sharadbala D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 107 - 109
  作者：Mali, R. S.、Borse, A. U.、Patil, Sharadbala D.

  DOI：——

  日期：——
• Yeola, Suresh N.; Mali, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 9, p. 818 - 820
  作者：Yeola, Suresh N.、Mali, R. S.

  DOI：——

  日期：——
• MALI, R. S.;BORSE, A. U.;PATIL, SHARADBALA D., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 107-109
  作者：MALI, R. S.、BORSE, A. U.、PATIL, SHARADBALA D.

  DOI：——

  日期：——
• A unified total synthesis of benzo[<i>d</i>][1,3]dioxole-type benzylisoquinoline alkaloids of aporphines, coptisines, and dibenzopyrrocolines
  作者：Jie Lv、Zhi-Hong Li、An-Jun Deng、Hai-Lin Qin

  DOI：10.1039/d1ob02258j

  日期：——

  The first total synthesis of (S)-(+)-ovigerine, (S)-(+)-N-formylovigerine, and (6aS,6a’S)-(+)-ovigeridimerine of aporphine alkaloids with a benzo[d][1,3]dioxole structure feature was established. The strategy was based upon the well-known Pd-catalyzed arylation to set the aporphine framework, and Noyori asymmetric hydrogenation followed by diastereoselective resolution to achieve excellent enantioselectivity

  首次全合成( S )-(+)-卵黄黄碱、( S )-(+)- N-甲酰黄绿素和(6a S ,6a' S )-(+)-鸟黄苷与苯并[ d ][1,3]二氧戊环结构特征建立。该策略基于众所周知的 Pd 催化芳基化来设置阿卟啉骨架，以及 Noyori 不对称氢化，然后进行非对映选择性拆分以实现出色的对映选择性。通过稍微修改总合成路线并将其与 aza-Michael 加成、Bischler-Napieralski 反应和N-芳基化策略性地结合起来，该方法也适用于苯并[ d][1,3]二氧杂环戊烯型苯甲基异喹啉类黄连碱类和二苯并吡咯啉类生物碱，包括黄连碱类的两种凤仙花、四氢黄连碱、溴化黄连季碱和两种二苯并吡咯啉类似物，均能高效合成这些目标化合物。在合成的9种化合物中，首次报道了三种阿朴啡和两种凤仙花的总合成，ee值均大于99%。这项工作也代表了苯并[ d ][1,3]二氧杂环戊烯类阿卟啉、黄连素和二苯并吡咯啉全合成合成路线的首次统一。