(4aS*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8a-hexahydroisocoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aS*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8a-hexahydroisocoumarin
• 英文别名: (4aS,8R,8aR)-8-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: FGPFAXVVDOKJAM-IFUGULHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.0h， 生成 (4aS*,8R*,8aR*)-8-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3,4,4a,7,8a-hexahydroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  潜在的中间体（±）-二-邻乙酰基-3α-苯基硒基-3,3a-二氢-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one合成金芳科生物碱赖氨酸的合成：（ ±）-赖氨酸

  摘要：

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/p19960000571

文献信息

• A New and Stereoselective Synthetic Route to an Amaryllidaceae Alkaloid, (±)-Lycorine
  作者：Osamu Hoshino、Miyuki Ishizaki、Keisuke Kamei、Minoru Taguchi、Takashi Nagao、Kiyoshi Iwaoka、Shohei Sawaki、Bunsuke Umezawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/cl.1991.1365

  日期：1991.8

  Formal and total syntheses of an Amaryllidaceae alkaloid, (±)-lycorine, were achieved by a new synthetic route via (±)-3-(phenylseleno)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one.

  石蒜科生物碱 (±)-lycorine 的正式和全合成是通过一种新的合成路线通过 (±)-3-(苯基硒)-seco-dihydro-B-norlycorin-5-one 实现的。
• Potential intermediate, (±)-di-o-acetyl-3α-phenylselanyl-3,3a-dihydro-<scp>B</scp>-nor-6,7a-secolycorin-5-one for synthesis of the Amaryllidaceae alkaloid lycorine: formal and total syntheses of (±)-lycorine
  作者：Osamu Hoshino、Miyuki Ishizaki、Keisuke Kamei、Minoru Taguchi、Takashi Nagao、Kiyoshi Iwaoka、Shohei Sawaki、Bunsuke Umezawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1039/p19960000571

  日期：——

  Formal and total syntheses of the Amaryllidaceae alkaloid, (±)-lycorine 1, were achieved by new synthetic routes via(±)-di-o-acetyl-3α-phenylselanyl-3,3a-dihydro-B-nor-6,7a-secolycorin-5-one 32. Namely, stereoselective intramolecular Diels–Alder reaction of triene ester 5 afforded, in good yield, the cis-lactone 6, which was converted into β(stereochemical)-hydroxy-γ-lactam 23. Oxidation of silyl ether

  的正式和全合成石蒜科生物碱，（±）-lycorine 1中，通过新的合成途径来实现经由（±） -二- ø -乙酰基3α-phenylselanyl基-3,3a二氢乙-nor-6,7A -secolycorin-5-one 32.即，三烯酸酯5的立体选择性分子内Diels-Alder反应提供了高收率的顺式-内酯6，该顺式-内酯6转化为β（立体化学）-羟基-γ-内酰胺23。甲硅烷基用醚24米氯过苯甲酸，得到仅β-（叔-丁基二甲基甲硅烷氧基）-α-环氧化物25，其立体结构由其X射线晶体学分析确定。化合物25的Payne重排和连续的乙酰化提供了α（立体化学）-乙酰氧基-β（立体化学）-环氧γ-内酰胺29，通过B环的构建将其转化为（±）-lycorine 1。还描述了（±）-lycorine 1的正式全合成。