1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-carbonitrile | 557077-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Oxo-1-prop-2-enyl-2-benzofuran-1-carbonitrile；3-oxo-1-prop-2-enyl-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 557077-69-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: PRHCGVJYGCIOJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-carbonitrile 在 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-{[(1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)methyl]amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱13-羟基异环celabenzine的全合成

  摘要：

  开发了收敛的全合成13-羟基异环celabenzine。（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（4）用作手性构件。3,4-二氢-4-羟基异喹啉-1（2 H）-一衍生物（5）是整个合成的关键片段，它是通过新型的碱催化内酯-内酰胺环扩大制备的（方案3）。通过反复的快速色谱分离从大环化得到的靶C（13）差向异构体3a / 3b（方案4）。合成生物碱的绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定绝对构型（9[ α ] D为正的天然3a的S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390058
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 1-allyl-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚精胺生物碱13-羟基异环celabenzine的全合成

  摘要：

  开发了收敛的全合成13-羟基异环celabenzine。（3S）-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯（4）用作手性构件。3,4-二氢-4-羟基异喹啉-1（2 H）-一衍生物（5）是整个合成的关键片段，它是通过新型的碱催化内酯-内酰胺环扩大制备的（方案3）。通过反复的快速色谱分离从大环化得到的靶C（13）差向异构体3a / 3b（方案4）。合成生物碱的绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的，这使我们能够确定绝对构型（9[ α ] D为正的天然3a的S，13 R）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390058