2,3-dicyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene | 92905-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-dicyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: 5,6-Benzo-bicyclo<2.2.2>octadien-2,3-dicarbonitril-dihydroderivat；Tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarbonitrile
• CAS: 92905-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂
• 分子量: 206.247
• InChiKey: NDWZRLNIYHAWPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dicyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5,7-triene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-dicyano-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  二氰基乙炔的Diels-Alder加合物及其电子光谱

  摘要：

  双氰基乙炔是一种非常活泼的双亲物，可形成Diels-Alder加合物，并带有多种二烯，包括杜伦烯。加合物的紫外光谱包括归因于电荷转移跃迁的谱带，其强度是从局部生色团借来的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88107-4

文献信息

• HEMETSBERGER, HELFRIED;NOBBE, MATTHIAS, TELEHEDRON, 44,(1988) N 1, 67-80
  作者：HEMETSBERGER, HELFRIED、NOBBE, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder adducts of dicyanoacetylene and their electronic spectra
  作者：R.C. Cookson、J. Dance、M. Godfrey

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88107-4

  日期：1968.1

  Dicyanoacetylene is a very reactive dienophile, forming Diels—Alder adducts with a wide variety of dienes, including durene. The UV spectra of the adducts include bands attributed to charge-transfer transitions with intensity borrowed from the local chromophores.

  双氰基乙炔是一种非常活泼的双亲物，可形成Diels-Alder加合物，并带有多种二烯，包括杜伦烯。加合物的紫外光谱包括归因于电荷转移跃迁的谱带，其强度是从局部生色团借来的。