N,N-bis<1(3H)-isobenzofuranon-3-yl>propylamine | 33125-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-bis<1(3H)-isobenzofuranon-3-yl>propylamine
• 英文别名: N,N-bis[1(3H)-isobenzofuranon-3-yl]propylamine；3-[(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)-propylamino]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 33125-79-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: XIGMFMFMEHGQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  540.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到N,N-bis<1(3H)-isobenzofuranon-3-yl>propylamine
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-1（3 H）-异苯并呋喃酮与胺的进一步反应

  摘要：

  已经表明3-羟基-1（3H）-异苯并呋喃酮（III）与2-苯基乙胺的反应产生单烷基化的VI或二烷基化的VII产物（前药），这取决于所使用的III的当量数。除非将单烷基化产物稳定为盐，否则其将歧化为二烷基化产物。另外，III与胞嘧啶和腺嘌呤的反应分别导致N 4和N 6烷基化产物的形成。烷基化的2-苯基乙胺，胞嘧啶和腺嘌呤代表了改变这两种重要药物的物理化学性质的新型前药方法。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220242

文献信息

• SLOAN, K. B.;KOCH, S. A. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 429-432
  作者：SLOAN, K. B.、KOCH, S. A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Further reactions of 3-hydroxy-1(3<i>H</i>)-isobenzofuranone with amines
  作者：Kenneth B. Sloan、Suzanne A. M. Koch

  DOI：10.1002/jhet.5570220242

  日期：1985.3

  The reaction of 3-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone (III) with 2-phenylethylamines has been shown to give either monoalkylated VI or dialkylated VII products (prodrugs) depending on the number of equivalents of III used. The monoalkylated products disproprotionated to the dialkylated products unless they were stabilized as salts. In addition, the reaction of III with cytosine and adenine resulted in the

  已经表明3-羟基-1（3H）-异苯并呋喃酮（III）与2-苯基乙胺的反应产生单烷基化的VI或二烷基化的VII产物（前药），这取决于所使用的III的当量数。除非将单烷基化产物稳定为盐，否则其将歧化为二烷基化产物。另外，III与胞嘧啶和腺嘌呤的反应分别导致N 4和N 6烷基化产物的形成。烷基化的2-苯基乙胺，胞嘧啶和腺嘌呤代表了改变这两种重要药物的物理化学性质的新型前药方法。