3-Hexyl-6-nitro-phthalide | 385810-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-Hexyl-6-nitro-phthalide
• 英文别名: 3-hexyl-6-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 385810-78-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XVFBCMLTOLAXLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hexyl-6-nitro-phthalide 在 盐酸 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种作为新型的淀粉样β-淀粉凝集和单胺氧化酶双重抑制剂，对阿尔茨海默氏病具有很高的抗氧化能力

  摘要：

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.050
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 硫酸 、 碘 、 magnesium 、 potassium nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Hexyl-6-nitro-phthalide
  参考文献：
  名称：

  DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种作为新型的淀粉样β-淀粉凝集和单胺氧化酶双重抑制剂，对阿尔茨海默氏病具有很高的抗氧化能力

  摘要：

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.050

文献信息

• Substituted phthalides, a process for their preparations and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：——

  公开号：US20030220393A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 represents an alkyl or ureido group, R 2 represents an alkyl group or a hydrogen atom, or R 1 and R 2 together form a 5- or 6-membered ring, R 3 represents a group CN, NO 2 , NR a R′ a , NR a SO 2 ,R′ a CZR 5 or CZNR a R′ a , R 4 represents a hydrogen atom or a group R 3 . 1

  该发明涉及化合物的结构式(I)：其中R1代表烷基或脲基，R2代表烷基或氢原子，或者R1和R2一起形成5-或6-成员环，R3代表-CN、NO2、NRaR′a、NRaSO2、R′aCZR5或CZNRaR′a的基团，R4代表氢原子或基团R3.
• SUBSTITUIERTE PHTHALIDE ALS ANTIKONVULSIVE MEDIKAMENTE
  申请人：THE INSTITUTE OF MATERIA MEDICA OF CHINESE ACADEMYOF MEDICAL SCIENCES

  公开号：EP1320528A2

  公开（公告）日：2003-06-25
• US6689808B2
  申请人：——

  公开号：US6689808B2

  公开（公告）日：2004-02-10
• [EN] NEW SUBSTITUTED PHTHALIDES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX PHTHALIDES SUBSTITUES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2002000638A2

  公开（公告）日：2002-01-03

  The invention relates to compounds of formula (I): wherein R1 represents an alkyl or ureido group, R2 represents an alkyl group or a hydrogen atom, or R?1 and R2¿ together form a 5- or 6-membered ring, R3 represents a group CN, NO¿2?, NRaR'a, NRaSO2,R'aCZR?5¿ or CZNR¿a?R'a, R?4¿ represents a hydrogen atom or a group R3.
• DL -3- n -butylphthalide-Edaravone hybrids as novel dual inhibitors of amyloid- β aggregation and monoamine oxidases with high antioxidant potency for Alzheimer’s therapy
  作者：Xiaoming Qiang、Yan Li、Xia Yang、Li Luo、Rui Xu、Yunxiaozhu Zheng、Zhongcheng Cao、Zhenghuai Tan、Yong Deng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.050

  日期：2017.2

  and evaluated as novel dual inhibitors of amyloid-β aggregation and monoamine oxidases. Among them, compounds 9a–d exhibited good inhibition of self-induced Aβ1-42 aggregation with inhibition ratio 57.7–71.5%. For MAO, these new hybrids exhibited good balance of inhibition for MAO-A and MAO-B. In addition, all target compounds retained the antioxidant activity of edaravone, showed equal or better antioxidant

  考虑到阿尔茨海默氏病（AD）的复杂病因，多功能药物可能对该病的治疗有益。设计，合成和评估了一系列DL -3-正丁基邻苯二甲酸酯-依达拉奉杂种，作为淀粉样β聚集和单胺氧化酶的新型双重抑制剂。其中，化合物9A - d显示出的自诱导良好的抑制β 1-42聚集，抑制率57.7–71.5％。对于MAO，这些新杂种对MAO-A和MAO-B表现出良好的抑制平衡。此外，所有目标化合物均保留了依达拉奉的抗氧化活性，显示出与依达拉奉相同或更好的抗氧化活性。并行的人工膜通透性测定法对血脑屏障的测定结果表明，化合物9a – d将能够穿过血脑屏障并达到中枢神经系统的生物学目标。在所有测定中的有希望的结果表明，设计化合物背后的策略是合理且有利的。综上所述，这些初步发现表明，具有最强生物活性的化合物值得进一步研究以用于AD治疗的药理学发展。