(2R,9S)-2,9-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane | 205526-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,9S)-2,9-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-diphenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine
• CAS: 205526-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: DCGCVEPEAMZDJS-ADUPEVMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,9S)-2,9-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (2R,6S)-2,6-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Reactions of Chiral 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents; Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s32
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine 在 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (2R,9S)-2,9-diphenyl-1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Reactions of Chiral 1,3-Oxazolidines with Grignard Reagents; Asymmetric Syntheses of 2-Substituted and 2,6-Disubstituted Piperidines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s32

文献信息

• Stereocontrolled preparation of cis- and rans-2,6-dialkylpiperidines via diastereoselective reaction of 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives with Grignard reagents
  作者：Hadi Poerwono、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi、Hajime Kubo、Shigeru Ohmiya、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00863-1

  日期：1998.11

  We report here the syntheses of cis- and trans-2,6-disubstituted piperidines using chiral 1-aza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonane synthon 1, which shows high reactivity toward nucleophilic attack at its C-5 position. Bicyclic compounds resembling synthon 1 were transformed to cis- and trans-2,6-disubstituted piperidine derivatives via reactions with various Grignard reagents in a stereospecific manner. Using

  我们在这里报告使用手性的1-氮杂-4-氧杂双环[4.3.0]壬烷合子1合成顺式和反式-2,6-二取代的哌啶，该化合物在其C-5位置表现出对亲核攻击的高反应性。通过与各种格氏试剂以立体特异性方式反应，将类似于合成子1的双环化合物转化为顺式和反式-2,6-二取代的哌啶衍生物。使用这种方法，从单一对映体来源以对映选择性的方式合成了（+）-视神经肽A（2b）和异视神经肽A的两种对映体（3a和3b）。