cis-1,4-dihydro-1,4-dicarbomethoxy-naphthalene | 92191-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-1,4-dihydro-1,4-dicarbomethoxy-naphthalene
• 英文别名: cis-1,4-Dicarbomethoxy-Δ²-dihydronaphthalin；cis-1,4-Dihydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(1,4)-dimethylester；dimethyl (1S,4R)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 92191-01-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: QHMHTXCMVRQDAI-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-dihydro-1,4-dicarbomethoxy-naphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1,4-萘二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的光氧化：exo-和endo-3,4-dioxa-2,5-dimethoxy-7,8-苯并[4.2.2.0 2,5 ] deca-7,9-二烯的合成及其化学转化

  摘要：

  单线态氧与2的反应提供了两个异构体二氧杂环丁烷3和4，它们在加热后分解为预期的二氢萘衍生物5。在硫脲存在下2的光氧合导致二酮8和缩酮7的形成。后者大概源自溶剂分子的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80167-8
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dibromotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene 在 copper(l) iodide 、 tetraphenylporphyrine 、 氧气 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、82.66 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 cis-1,4-dihydro-1,4-dicarbomethoxy-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚的光氧化：exo-和endo-3,4-dioxa-2,5-dimethoxy-7,8-苯并[4.2.2.0 2,5 ] deca-7,9-二烯的合成及其化学转化

  摘要：

  单线态氧与2的反应提供了两个异构体二氧杂环丁烷3和4，它们在加热后分解为预期的二氢萘衍生物5。在硫脲存在下2的光氧合导致二酮8和缩酮7的形成。后者大概源自溶剂分子的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80167-8

文献信息

• Photooxygenation of an enol ether: synthesis of exo- and endo-3,4-dioxa-2,5-dimethoxy-7,8-benzo[4.2.2.02,5]deca-7,9-diene and its chemical transformations
  作者：Ramazan Altundaş、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80167-8

  日期：1993.1

  The reaction of singlet oxygen with 2 afforded two isomeric dioxetanes 3 and 4 which were decomposed upon heating to the expected dihydronaphthalene derivative 5. Photooxygenation of 2 in the presence of thiourea resulted in the formation of diketone 8 and ketal 7 ; the later presumably derived from incorporation of the solvent molecule.

  单线态氧与2的反应提供了两个异构体二氧杂环丁烷3和4，它们在加热后分解为预期的二氢萘衍生物5。在硫脲存在下2的光氧合导致二酮8和缩酮7的形成。后者大概源自溶剂分子的掺入。