6,8,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione | 66314-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,8,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 6,8,11-Trihydroxy-5,12-naphthacenchinon
• CAS: 66314-42-9
• 化学式: C₁₈H₁₀O₅
• 分子量: 306.274
• InChiKey: ZUQFACZDBWYLEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6,11-Dihydroxy-8-methoxy-5,12-naphthacenchinon
  参考文献：
  名称：

  蒽环素的合成，VIII 1）道诺霉素全合成

  摘要：

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 mit l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 mit l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）

  DOI：

  10.1002/cber.19791121013
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4,4aα,12aα-hexahydro-6,11-dihydroxy-4β-trimethylsilylnaphthacene-2,5,12-trione 在 lead(IV) acetate 、 potassium fluoride 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,8,11-trihydroxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Bulman-Page, Philip C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1847 - 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BIRCH A. M.; MERCER J. H.; CHIPPENDALE A. M.; GREENHALGH C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 21, 745-746
  作者：BIRCH A. M.、 MERCER J. H.、 CHIPPENDALE A. M.、 GREENHALGH C. W.

  DOI：——

  日期：——
• 3,5,12-Trihydroxy-6,11-dioxonaphthacene
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0106996B1

  公开（公告）日：1986-12-30
• Bulman-Page, Philip C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1847 - 1858
  作者：Bulman-Page, Philip C.、Ley, Steven V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetische Anthracyclinone, VIII ¹⁾ Totalsynthese des Daunomycinons
  作者：Karsten Krohn、Klaus Tolkiehn

  DOI：10.1002/cber.19791121013

  日期：1979.10

  (5a) hydroxylierten Anthracyclinone, die zu 4b und 5b methyliert werden. Daunomycinon (2), Isodaunomycinon (3) sowie die entsprechenden C-7-Epimeren 37 und 38 werden durch Dien-Reaktion von 32 und 33 mit l-Methoxy-l,3-cyclohexadien (24), Oxidation und Retro-Dien-Reaktion bereitet. Eine einfache Methode zur Bestimmung der Position der Methoxygruppen des Ringes D und der Stereochemie des Ringes A aus der

  模具tricyclischen顺- UND反-Diole 32 UND 33 werden第三人以selektive Reaktion DES Triketons 15C MIT Ethinylmagnesiumbromid UND nachfolgende Wasseranlagerung erhalten。Wäßrigem碱liefert 4-Desmethoxydaunomycinon （1）和das C-7-Epimere 35中的Die Dien-Reaktion von 32和33 mit l-Methoxy-1,3-butadien gefolgt von Luftoxidation 。EineänlicheReaktion von 32 mit l，3-Bis（trimethylsiloxy）-1,3 -butadien （13b） ergibt die a C-2 （4a）