3,4-二氯-1-苯乙基-吡咯-2,5-二酮 | 3116-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3,4-二氯-1-苯乙基-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)-3,4-dichloromaleimide
• 英文别名: N-phenethyl-3,4-dichloromaleimide；3,4-dichloro-1-phenethyl-pyrrole-2,5-dione；3,4-dichloro-1-(2-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；dichloromaleic acid N-1-phenylethylimide；2,3-Dichloro-N-phenethyl-maleimide；3,4-dichloro-1-(2-phenylethyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 3116-49-2
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 270.115
• InChiKey: PEVIFCOPDASLPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 α-苯乙胺 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-二氯-1-苯乙基-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal N-substituted maleic acid imides

  摘要：

  化学式为##STR1##的替代马来酸酰胺具有真菌杀活性，其中X为氢、氯或溴，X.sup.1为氯或溴，R为烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基，R.sup.1至R.sup.5各自独立地为氢、烷基、可选取代芳基或可选取代芳基烷基，R.sup.6各自独立地为卤素、烷基、可选取代芳基、可选取代环烷基、烷氧基、磺酰胺、卤代烷基、硝基、氰基、烷氧羰基、烷基磺酰或羧氨基，n为0、1、2或3，m为0、1、2或3，m+n为0、1、2或3，y为0、1、2、3、4或5，但X和X.sup.1为氯、m和y为0、n为1、R.sup.1、R.sup.4和R.sup.5为氢，R为甲基的化合物和X和X.sup.1为氯、m、n和y为0、R.sup.1为氢，R为苯基的化合物除外。

  公开号：

  US04582849A1

文献信息

• Anti-Leishmanial and Cytotoxic Activities of a Series of Maleimides: Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationship
  作者：Yongxian Fan、Yuele Lu、Xiaolong Chen、Babu Tekwani、Xing-Cong Li、Yinchu Shen

  DOI：10.3390/molecules23112878

  日期：——

  have been synthesized and evaluated for anti-leishmanial activities against L. donovani in vitro and cytotoxicity toward THP1 cells. All compounds exhibited obvious anti-leishmanial activities. Among the tested compounds, there were 10 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug amphotericin B, and 32 maleimides with superior anti-leishmanial activities to standard drug pentamidine

  在本研究中，已经合成了45种马来酰亚胺，并评估了其对体外杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性和对THP1细胞的细胞毒性。所有化合物均表现出明显的抗利什曼活性。在所测试的化合物中，有10种具有比标准药物两性霉素B更高的抗利什曼活性的马来酰亚胺，和32种具有比标准药物戊tam具有更好的抗利什曼活性的马来酰亚胺，尤其是化合物16（IC50 <0.0128μg/ mL）和42（IC50 <0.0128μg/ mL），在体外测试中显示出非凡的功效，并且细胞毒性低（CC50> 10μg/ mL）。16和42的抗Leishmanial活性比两性霉素B强10倍。结构和活性关系（SAR）研究表明，3，与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-二氯-马来酰亚胺相比，4-未取代的马来酰亚胺显示出最强的抗利什曼活性。与3-甲基-马来酰亚胺和3,4-非取代的马来酰亚胺相比，3,4-二氯-马来酰亚胺的细胞毒性最小。结果表明，一些已报道的
• IODOPROPAGYLAMINE COMPOUNDS, AND INDUSTRIAL ANTIMICROBIAL AND ANTIFUNGAL AGENTS, ALGICIDES, AND ANTIFOULING AGENTS CONTAINING THE SAME
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1016649A1

  公开（公告）日：2000-07-05

  Iodopropargylamine compound of the general formula (1): wherein R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or R1 and R2 combine with each other to form a tetramethylene group or a pentamethylene group, R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X and Y each independently represent a cyano group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkylcarbonyl group having 2 to 7 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenylcarbonyl group or a phenylsulfonyl group, provided that the phenyl group of a phenylcarbonyl group or a phenylsulfonyl group may be optionally substituted by halogen atoms, alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 3 carbon atoms, nitro groups or trifluoromethyl groups. The compounds are useful as the active ingredient for industrial antibacterial and antifungal agents, algicides, and agents for preventing adhesion of organisms.

  通式(1)的碘丙炔基胺化合物： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，或 R1 和 R2 相互结合形成四亚甲基或五亚甲基，R3 代表氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，X 和 Y 各自独立地代表氰基、具有 2 至 7 个碳原子的烷氧羰基具有 2 至 7 个碳原子的烷基羰基、具有 1 至 6 个碳原子的烷基磺酰基、苯基羰基或苯基磺酰基，但苯基羰基或苯基磺酰基的苯基可任选被卤素原子、具有 1 至 3 个碳原子的烷基、具有 1 至 3 个碳原子的烷氧基、硝基或三氟甲基取代。这些化合物可用作工业抗菌剂、抗真菌剂、杀藻剂和防止生物粘附剂的活性成分。
• INDUSTRIAL ANTIBACTERIAL/ANTIFUNGAL AGENTS, ALGICIDES AND ANTI-BIOLOGICAL ADHESION AGENTS CONTAINING BENZYLAMINES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1059033A1

  公开（公告）日：2000-12-13

  An industrial antibacterial and antifungal agent, an algicide, and an agent for preventing adhesion of organisms containing the benzylamine of the general formula (1) or acid addition salt thereof, wherein A is a group of the general formula (2) in which a to e are H, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, halogen or C1-4 halogenated alkyl, or a naphthyl; R1, R2 are H, C1-4 alkyl; or A-C(-R1)(-R2)- are together a group of the general formula (3) or (4) in which m is 2 or 3; and n is 1 or 2; R3 is H or C1-4 alkyl; R4, R5 are H or C1-6 alkyl, C1-5 alkoxy, halogen or C1-5 halogenated alkyl, a cyano or C1-5 cyanoalkyl; R6 is C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy or halogen; and l is 0 to 2.

  一种工业用抗菌剂、抗真菌剂、杀藻剂和防止生物粘附剂，含有通式（1）的苄胺 或其酸加成盐、 其中 A 是通式（2）的基团 其中 a 至 e 为 H、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、卤素或 C1-4 卤代烷基或萘基；R1、R2 为 H、C1-4 烷基；或 A-C(-R1)(-R2)-共同为通式（3）或（4）的基团 其中 m 是 2 或 3；n 是 1 或 2；R3 是 H 或 C1-4 烷基；R4、R5 是 H 或 C1-6 烷基、C1-5 烷氧基、卤素或 C1-5 卤代烷基、氰基或 C1-5 氰基烷基；R6 是 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基或卤素；l 是 0 至 2。
• Lopez, Silvia N.; Castelli, Maria V.; De Campos, Fatima, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 2, p. 123 - 132
  作者：Lopez, Silvia N.、Castelli, Maria V.、De Campos, Fatima、Correa, Rogerio、Cechinel Filho, Valdir、Yunes, Rosendo A.、Zamora, Miguel A.、Enriz, Ricardo D.、Ribas, Juan C.、Furlan, Ricardo L. E.、Zacchino, Susana A.

  DOI：——

  日期：——
• US4582849A
  申请人：——

  公开号：US4582849A

  公开（公告）日：1986-04-15