2-ethoxy-6-(2-methylphenyl)napthalene | 1377784-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethoxy-6-(2-methylphenyl)napthalene
• 英文别名: 2-Ethoxy-6-(2-methylphenyl)naphthalene；2-ethoxy-6-(2-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 1377784-77-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: KUKUHOSETOAWBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-6-(2-methylphenyl)napthalene 在 {RuCl(p-cymene)[(S,S)-(R,R)-phtrap]}Cl 、 氢气 、 四甲基胍 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(-)-2-ethoxy-6-(2-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃和芳烃的催化不对称氢化

  摘要：

  图形摘要 摘要 转螯合手性双膦 PhTRAP 允许钌催化的各种唑类氢化反应以高对映选择性进行。PhTRAP-钌催化剂将吲哚、吡咯、咪唑和恶唑转化为相应的手性杂环。萘也被手性钌催化剂用氢还原，专门得到四氢化萘。从相应的取代萘的催化不对称氢化中获得了一些具有超过 90% ee 的 2-烷氧基四氢化萘。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.974752
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-乙氧基萘 、 2-甲基苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-ethoxy-6-(2-methylphenyl)napthalene
  参考文献：
  名称：

  萘的催化不对称加氢

  摘要：

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。

  DOI：

  10.1002/anie.201201153

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Naphthalenes
  作者：Ryoichi Kuwano、Ryuichi Morioka、Manabu Kashiwabara、Nao Kameyama

  DOI：10.1002/anie.201201153

  日期：2012.4.23

  Vanishing aromaticity: A chiral ruthenium complex catalyzes the hydrogenation of 2,6‐ or 2,7‐disubstituted naphthalenes to give chiral tetralins with up to 92 % ee. The chiral catalyst is applicable to the regio‐ and enantioselective reduction of 6‐substituted 2‐alkoxynaphthalenes and preferentially hydrogenates the alkoxy‐substituted arene rings.

  消失的芳香性：手性钌络合物催化2,6或2,7-二取代的萘的氢化反应，得到手性四氢化萘的ee高达92％。手性催化剂适用于6-取代的2-烷氧基萘的区域和对映选择性还原，并优先氢化烷氧基取代的芳烃环。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Heteroarenes and Arenes
  作者：Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1080/10426507.2014.974752

  日期：2015.6.3

  ruthenium-catalyzed hydrogenation of various azoles to proceed with high enantioselectivity. The PhTRAP–ruthenium catalyst transformed indoles, pyrroles, imidazoles, and oxazoles into the corresponding chiral heterocycles. Naphthalenes are also reduced with hydrogen by the chiral ruthenium catalyst, exclusively giving tetralins. Some 2-alkoxytetralins were obtained with over 90% ee from the catalytic asymmetric hydrogenation

  图形摘要 摘要 转螯合手性双膦 PhTRAP 允许钌催化的各种唑类氢化反应以高对映选择性进行。PhTRAP-钌催化剂将吲哚、吡咯、咪唑和恶唑转化为相应的手性杂环。萘也被手性钌催化剂用氢还原，专门得到四氢化萘。从相应的取代萘的催化不对称氢化中获得了一些具有超过 90% ee 的 2-烷氧基四氢化萘。