(1E,2E)-4-dimethylamino-3-methylbut-2-enal dimethylhydrazone dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-4-dimethylamino-3-methylbut-2-enal dimethylhydrazone dihydrochloride
• 化学式: C₉H₁₉N₃*2ClH
• 分子量: 242.192
• InChiKey: QJGCBZAWEPAXRK-BHSKDUGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-4-dimethylamino-3-methylbut-2-enal dimethylhydrazone dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到(1E,2E)-4-dimethylamino-3-methylbut-2-enal dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯胺十一。作为中性的d³-亲核试剂的乙烯基氮杂烯胺：α，β-不饱和醛的N，N-二甲基hydr的氨基甲基化

  摘要：

  Ñ，Ñ的-Dimethylhydrazones propenal-和2-甲基丙烯醛和它们的衍生物和同系物（插烯氮杂烯胺）被允许与反应Ñ，Ñ -dimethylformiminium酰氯在无水分二甲基甲酰胺，得到单，双，和甚至三重氨基甲基化产品。它们可以很容易地分离并表征为盐酸盐。该反应在π系统的ω位置发生。这是供电子的氨基hydr基团与双键系统类似烯胺类的共轭相互作用的结果。从不饱和醛dialkylhydrazones的形成从而使原电d的极性转换³-构建块成亲核试剂。根据反应条件，并通过晶体结构和2D NMR实验证实，可以控制取代度：对于2-甲基丙烯醛衍生物，最多可获得三取代产物。盐酸盐可以很容易地去质子化，得到游离的氨基hydr碱。在酸性条件下可以将氨基azo还原成相应的氨基醛。 -亲电子取代-亲核加成-氨基乙醛-物质 对于氮杂烯胺的第十部分，请参见参考资料。4d。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258194
• 作为产物：
  描述：

  crotonaldehyde N,N-dimethylhydrazone 、 N,N-二甲基氯烯亚胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到(1E,2E)-4-dimethylamino-3-methylbut-2-enal dimethylhydrazone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯胺十一。作为中性的d³-亲核试剂的乙烯基氮杂烯胺：α，β-不饱和醛的N，N-二甲基hydr的氨基甲基化

  摘要：

  Ñ，Ñ的-Dimethylhydrazones propenal-和2-甲基丙烯醛和它们的衍生物和同系物（插烯氮杂烯胺）被允许与反应Ñ，Ñ -dimethylformiminium酰氯在无水分二甲基甲酰胺，得到单，双，和甚至三重氨基甲基化产品。它们可以很容易地分离并表征为盐酸盐。该反应在π系统的ω位置发生。这是供电子的氨基hydr基团与双键系统类似烯胺类的共轭相互作用的结果。从不饱和醛dialkylhydrazones的形成从而使原电d的极性转换³-构建块成亲核试剂。根据反应条件，并通过晶体结构和2D NMR实验证实，可以控制取代度：对于2-甲基丙烯醛衍生物，最多可获得三取代产物。盐酸盐可以很容易地去质子化，得到游离的氨基hydr碱。在酸性条件下可以将氨基azo还原成相应的氨基醛。 -亲电子取代-亲核加成-氨基乙醛-物质 对于氮杂烯胺的第十部分，请参见参考资料。4d。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258194