2,5-dibromobenzobarrelene | 129196-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-dibromobenzobarrelene
• 英文别名: 9,11-dibromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 129196-76-5
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: UFBFBSQJYQXECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromobenzobarrelene 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Tetracyclo[6.4.0.02,4.03,7]dodeca-1(12),5,8,10-tetraene-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对二-π-甲烷重排中区域选择性的影响：二取代的苯并barrelene衍生物的合成及其光化学

  摘要：

  已经合成了2，3-和2，5-二氰基苯并戊烯5和6，并对其进行了三重态敏化的光异构化。2,3-二氰基苯并戊烯5给出两个二-π-甲烷重排产物7和8和一个[2π+2π]-环加成产物9。但是，2，5-二氰基苯并戊烯6形成单一的二-π-甲烷产物13。根据取代基的自由基稳定作用和对环丙烷环形成的去稳定作用来讨论这些产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01770-1
• 作为产物：
  描述：

  9,11,12-Tribromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene 生成 2,5-dibromobenzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  CAKMAK, OSMAN;BALCI, METIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2349-2352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,3-, 2,5-, and 2,6-dibromobenzobarrelenes High temperature bromination 1
  作者：Osman Çakmak、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80225-b

  日期：1990.1

  2-Bromobenzobarrelene 7 has been brominated at 78 °C. Four bromine addition products 8, 9, 10, 11 with bicyclo [2.2.2]skaleton have been isolated whose structures were established on the basis of the 1H- and 13C-NMR spectral measurements. The dehydrobromination of 8, 9, 10, and 11 was achieved using potassium tert.-Butoxide and sodium methoxide to give 2,3-, 2.4-, and 2,5-dibromobenzobarrelenes, respectively

  2-溴苯并barrelene7已在78°C溴化。已分离出具有双环[2.2.2]骨架的四个溴加成产物8、9、10、11，其结构是根据1 H-和13 C-NMR光谱测量确定的。用叔丁醇钾和甲醇钠分别完成8、9、10和11的脱氢溴化反应，分别得到2，3-，2.4-和2，5-二溴苯并戊烯。
• Dastan, Arif, Journal of Chemical Research, 2006, # 2, p. 104 - 109
  作者：Dastan, Arif

  DOI：——

  日期：——
• CAKMAK, OSMAN;BALCI, METIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2349-2352
  作者：CAKMAK, OSMAN、BALCI, METIN

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effect on regioselectivity in the di-π-methane rearrangement: synthesis of disubstituted benzobarrelene derivatives and their photochemistry
  作者：Nermin S Ünaldi、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01770-1

  日期：2001.11

  es 5 and 6 have been synthesized and subjected to triplet-sensitized photoisomerization. 2,3-Dicyanobenzobarrelene 5 gave two di-π-methane rearrangement products 7 and 8 and a [2π+2π]-cycloaddition product 9. However, 2,5-dicyanobenzobarrelene 6 formed a single di-π-methane product 13. The formation of these products is discussed in terms of the radical stabilizing effect of the substituents and the

  已经合成了2，3-和2，5-二氰基苯并戊烯5和6，并对其进行了三重态敏化的光异构化。2,3-二氰基苯并戊烯5给出两个二-π-甲烷重排产物7和8和一个[2π+2π]-环加成产物9。但是，2，5-二氰基苯并戊烯6形成单一的二-π-甲烷产物13。根据取代基的自由基稳定作用和对环丙烷环形成的去稳定作用来讨论这些产物的形成。