2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol | 1415305-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-ynoxy-6-trityloxyhexoxy]silane
• CAS: 1415305-54-2
• 化学式: C₆₅H₆₆O₆Si
• 分子量: 971.321
• InChiKey: DRXYEJRLEBZFHM-APHUZKABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。