2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(dibenzylphosphatyl)-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol | 1415305-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(dibenzylphosphatyl)-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol
• 英文别名: dibenzyl [(2S,3R,4R,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-prop-2-ynoxy-6-trityloxyhexyl] phosphate
• CAS: 1415305-56-4
• 化学式: C₆₃H₆₁O₉P
• 分子量: 993.146
• InChiKey: HVMJCOAWGIVZAI-ZQAMAQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(dibenzylphosphatyl)-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol 、 azido-2,3-O-acetyl-5-O-(dibenzylphosphate)-β-D-ribofuranoside 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-[(2,3-di-O-acetyl-5-O-dibenzylphosphatyl)-β-D-ribofuranosyl]-4-methylenoxy-[5-(2R,3S,4R,5R)-2,3,4-tris-O-benzyl-1-O-(dibenzylphosphatyl)-6-O-trityl-hexanyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-(dibenzylphosphatyl)-5-O-propargyl-6-O-trityl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。