(Z)-but-2-ene-amine hydrochloride | 90014-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-but-2-ene-amine hydrochloride
• 英文别名: (Z)-crotylamine hydrochloride；but-2c-enylamine; but-2c-enylamine hydrochloride；But-2c-enylamin; But-2c-enylamin-hydrochlorid；(Z)-but-2-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 90014-18-9
• 化学式: C₄H₉N*ClH
• 分子量: 107.583
• InChiKey: HNVAXILPAPSDDS-OLGQORCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-ene-amine hydrochloride 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(Z)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的“金属烯”环化/β消除†

  摘要：

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760618
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯腈 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 titanium(IV)isopropoxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过二腈还原直接获得环胺

  摘要：

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与异丙醇钛（IV）结合使用时，提供了两个方便的系统，可将腈还原为相应的伯胺。通过1 H NMR研究了这两个系统的动力学，结果表明，用PMHS进行还原的速度比用TMDS进行还原的速度更快。在存在Br，CC，NO 2的情况下，这两个钛基体系同时还原芳族和脂肪族腈，OH和环丙基环。在环丙基腈的情况下，观察到由于分子间还原性烷基化反应而形成的仲胺。该结果被用于还原二腈，其通过分子内还原性烷基化反应一步一步导致了氮杂环庚烷，哌啶，吡咯烷和氮杂环丁烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.101

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed ‘Metallo-Ene’ Cyclizations/β-Eliminations
  作者：Wolfgang Oppolzer、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/hlca.19930760618

  日期：1993.9.22

  Octadienyl carbonates 5 provide cyclic 1,4-dienes 6 when treated with Rh1 complexes (1–10 mol-%) at 80°. Similar cyclization of cyclohexenyl acetate 8 affords cis- fused hexahydroindene 9. Analogous ring closures of nonadienyl carbonate 10 yield preferably the cis-divinypyrrolidine 11 with Rh1 catalysis but the trans-isomer 12 when catalyzed by Pd0. Azaoctadienyl carbonate 5a undergoes elimination

  当在80°下用Rh 1配合物（1-10 mol％）处理时，碳酸辛二烯酯5可提供环状1,4-二烯6。环己烯基乙酸酯8的类似环化反应可得到顺式稠合六氢茚9。碳酸壬二烯基酯10的类似的闭环优选在Rh 1催化下产生顺式-二乙烯基吡咯烷11，而在Pd 0催化下则形成反式异构体12。碳酸氮杂二烯基酯5a被[RhH（PPh 3）4消除]（5 mol％，80°）在MeCN中得到无环三烯。7。
• Straightforward access to cyclic amines by dinitriles reduction
  作者：Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Leyla Pehlivan、Estelle Métay、Alain Favre-Reguillon、Dominique Delbrayelle、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.101

  日期：2014.1

  1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane (TMDS) and polymethylhydrosiloxane (PMHS), when associated with titanium(IV) isopropoxide, provide two convenient systems for the reduction of nitriles into the corresponding primary amines. Kinetics of the two systems have been studied by 1H NMR and demonstrated that reduction with PMHS occurs faster than with TMDS. These two titanium-based systems reduce both aromatic

  1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与异丙醇钛（IV）结合使用时，提供了两个方便的系统，可将腈还原为相应的伯胺。通过1 H NMR研究了这两个系统的动力学，结果表明，用PMHS进行还原的速度比用TMDS进行还原的速度更快。在存在Br，CC，NO 2的情况下，这两个钛基体系同时还原芳族和脂肪族腈，OH和环丙基环。在环丙基腈的情况下，观察到由于分子间还原性烷基化反应而形成的仲胺。该结果被用于还原二腈，其通过分子内还原性烷基化反应一步一步导致了氮杂环庚烷，哌啶，吡咯烷和氮杂环丁烷衍生物。