1-(1-phenylallyl)naphthalene | 1613250-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-phenylallyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(1-Phenylprop-2-enyl)naphthalene；1-(1-phenylprop-2-enyl)naphthalene
• CAS: 1613250-33-1
• 化学式: C₁₉H₁₆
• 分子量: 244.336
• InChiKey: WFKBLDWROYMIFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylallyl)naphthalene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 C₄₅H₄₂ClCuN₂ 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 生成 1-(1-phenylallyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的不对称烯丙基化与有机锂化合物的手性二芳基甲烷

  摘要：

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03396

文献信息

• Chemo- and Regioselective C(sp³)H Arylation of Unactivated Allylarenes by Deprotonative Cross-Coupling
  作者：Nusrah Hussain、Gustavo Frensch、Jiadi Zhang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201309084

  日期：2014.4.1

  Transmetalation of the resulting allyllithium intermediate to LPdAr(Br) and reductive elimination provide the 1,1‐diarylprop‐2‐enes, which are not accessible by the Heck reaction. The regioselectivity in this deprotonative cross‐coupling process is catalyst‐controlled and very high.

  芳基溴化物、烯丙基苯、碱和钯催化剂的组合通常会导致 Heck 反应。在这里，我们结合了这些相同的试剂，但通过使用强碱来覆盖 Heck 途径。在 LiN(SiMe 3 ) 2存在下，烯丙基苯衍生物经历可逆去质子化。得到的烯丙基锂中间体金属转移为 LPdAr(Br) 和还原消除提供 1,1-二芳基丙-2-烯，Heck 反应无法获得。这种去质子交叉偶联过程中的区域选择性受催化剂控制并且非常高。
• Chiral Diarylmethanes via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Organolithium Compounds
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Valentín Hornillos、Romain Tessier、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03396

  日期：2016.1.15

  A highly enantioselective copper/N-heterocyclic carbene catalyzed allylic arylation with organolithium compounds is presented. The use of commercial or readily prepared aryllithium reagents in the reaction with allyl bromides affords a variety of chiral diarylvinylmethanes, comprising a privileged structural motif in pharmaceuticals, in high yields with good to excellent regio- and enantioselectivities

  提出了高度对映选择性的铜/ N-杂环卡宾与有机锂化合物的烯丙基芳基化反应。在与烯丙基溴的反应中使用市售或易于制备的芳基锂试剂可提供高收率的多种手性二芳基乙烯基甲烷，其在药物中具有优先的结构基序，具有良好或优异的区域和对映选择性。市售药物托特罗定（Detrol）的正式合成中说明了这种新转变的多功能性。