[(2E)-hepta-2,6-dienyl] 2,2,2-trichloroethanimidate | 927837-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2E)-hepta-2,6-dienyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 927837-71-6
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 256.559
• InChiKey: BIXQYSDSRIKQBY-MKFKJVBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E)-hepta-2,6-dienyl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基过氧化氢 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 (R)-COP-Cl 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 (+/-)-1-hydroxy-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基环戊烯醇的不对称合成，药物化学的基础

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅多步方法，该方法涉及不对称的Pd（II）催化的Overman重排和Ru（II）催化的闭环复分解反应，用于制备（R）-或（S）-氨基环戊烯- 2-烯。采用的快速策略以及一锅法条件相对温和的条件允许以高对映体过量（92％ee）的数克合成碳环。这些化合物的合成效用通过羟基的立体选择性掺入得到证明，生成了顺式-4-和顺式-5-氨基环戊2-2-en-1-醇，这是药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo402712r
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.8h， 生成 [(2E)-hepta-2,6-dienyl] 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  顺式-氨基环戊烯醇的不对称合成，药物化学的基础

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅多步方法，该方法涉及不对称的Pd（II）催化的Overman重排和Ru（II）催化的闭环复分解反应，用于制备（R）-或（S）-氨基环戊烯- 2-烯。采用的快速策略以及一锅法条件相对温和的条件允许以高对映体过量（92％ee）的数克合成碳环。这些化合物的合成效用通过羟基的立体选择性掺入得到证明，生成了顺式-4-和顺式-5-氨基环戊2-2-en-1-醇，这是药物化学的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo402712r

文献信息

• A Tandem Aza-Claisen Rearrangement and Ring Closing Metathesis Reaction for the Synthesis of Cyclic Allylic Trichloroacetamides
  作者：Michael D. Swift、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/ol702299c

  日期：2007.12.1

  A one-pot tandem palladium(II)-catalyzed aza-Claisen rearrangement and ring closing metathesis process has been developed for the efficient synthesis of cyclic allylic trichloroacetamides. The use of chiral Pd(II) catalysts such as (S)-COP-Cl during the rearrangement stage results in the preparation of these compounds in excellent yields and in high enantiomeric excess.

  为了有效合成环状烯丙基三氯乙酰胺，开发了一种一锅式串联钯（II）催化的氮杂-克莱森重排和闭环复分解方法。在重排阶段中使用手性Pd（II）催化剂如（S）-COP-Cl导致这些化合物的制备具有优异的产率和高的对映体过量。