tert-butyl 4-(6-cyano-2-naphthalenecarboxamido)phenoxyacetate | 170737-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-cyano-2-naphthalenecarboxamido)phenoxyacetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[(6-cyanonaphthalene-2-carbonyl)amino]phenoxy]acetate
• CAS: 170737-24-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: CSQKVBCHPOJZJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-cyano-2-naphthalenecarboxamido)phenoxyacetate 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 4-(6-amidino-2-naphthalenecarboxamido)phenoxyacetic acid hydriodide
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白（Gp）IIb / IIIa拮抗剂的制备和药理评价。1.萘衍生物的选择。

  摘要：

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1685
• 作为产物：
  描述：

  6-cyano-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 氰化钠 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 tert-butyl 4-(6-cyano-2-naphthalenecarboxamido)phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  新型糖蛋白（Gp）IIb / IIIa拮抗剂的制备和药理评价。1.萘衍生物的选择。

  摘要：

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1685

文献信息

• Preparation and Pharmacological Evaluation of Novel Glycoprotein (Gp) IIb/IIIa Antagonists. 1. The Selection of Naphthalene Derivatives.
  作者：Shin'ichiro ONO、Yoshihisa INOUE、Tomohiro YOSHIDA、Atsuyuki ASHIMORI、Keigo KOSAKA、Teruaki IMADA、Chikara FUKAYA、Norifumi NAKAMURA

  DOI：10.1248/cpb.47.1685

  日期：——

  The synthesis and design using molecular modeling techniques for non-peptide, low molecular weight novel fibrinogen receptor (glycoprotein IIb/IIIa: Gp IIb/IIIa) antagonists, is reported. We used a highly potent serine protease inhibitor, Nafamostat, having an amidinonaphthyl unit as the starting compound. The compounds 4-(6-amidino-2-naphthylaminocarbonyl)phenoxyacetic acid (5a) and 4-(6-amidino-

  报道了使用分子建模技术针对非肽，低分子量新型纤维蛋白原受体（糖蛋白IIb / IIIa：Gp IIb / IIIa）拮抗剂的合成和设计。我们使用了一种高效的丝氨酸蛋白酶抑制剂，Nafamostat，其具有ona基萘基单元作为起始化合物。化合物4-（6-ami基-2-萘氨基羰基）苯氧基乙酸（5a）和4-（6-ami基-2-萘甲酰胺基）苯氧基乙酸（5b）抑制5'-二磷酸腺苷（ADP）诱导的人聚集。富含血小板的血浆（PRP）的IC50值分别为0.05和0.07 microM，并且失去了抑制多种丝氨酸蛋白酶（包括凝血酶，Xa因子，纤溶酶和胰蛋白酶）的能力。