2-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline | 36113-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 2-(4-fluoro-benzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-[(4-fluorophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 36113-44-7
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO₂
• 分子量: 301.361
• InChiKey: XOZSNVGTVYSWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  35.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(4-fluorobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  THIQ 作为抗抑郁药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成并评估了 7-取代四氢异喹啉衍生物的神经保护特性。我们总结了初步的结构活性关系（SAR）。筛选出化合物3i作为重点化合物，并通过强迫游泳试验、悬尾试验评价其抗抑郁活性。此外，还预测了化合物3i的 ADMET 特性（吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性），以评估其类铅特性和安全性。使用分子对接和分子动力学模拟探索了化合物3i与 MAO-A结合的相互作用。生物学研究结果表明，化合物3i表现出与木兰花碱几乎相同的抗抑郁活性。根据 ADMET 概况预测，化合物3i预计具有良好的药物特性和安全性。这项工作为抗抑郁药物的发现提供了思路。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129470

文献信息

• <i>N</i>-substituted isoquinoline derivatives as potential AChE inhibitors
  作者：Rosaria Gitto、Laura De Luca、Stefania Ferro、Sara De Grazia、Rosa Maria Di Giorgio、Filomena Festa、Grazia De Luca

  DOI：10.1002/jhet.252

  日期：——

  N-substituted donepezil-related isoquinolines have been prepared as potential acetylcholinesterase inhibitors (AChEIs). Microwave assisted procedures and solution-phase parallel synthesis were chosen to optimize the synthetic approach and improve the yields. All synthesized compounds were tested for their AChE inhibitory activity by colorimetric Ellman method and some of them (, , and ) displayed low

  已经制备了N-取代的多奈哌齐相关的异喹啉作为潜在的乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEIs）。选择了微波辅助程序和溶液相平行合成法以优化合成方法并提高收率。通过比色Ellman方法测试所有合成的化合物的AChE抑制活性，其中一些（， ， 和 ）在μM浓度下显示出低抑制作用。J.杂环化​​学。（2010）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of THIQ as antidepressive agents
  作者：Xiaopeng Wei、Man Zhang、Yijing Guo、Qianqian Chang、Wei Qiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129470

  日期：2023.10

  7-substituted tetrahydroisoquinolines derivatives were designed, synthesized, and evaluated for neuroprotective properties. We summarized the preliminary structure activity relationships (SAR). Compound 3i was screened as a hit compound and its antidepressant activity was evaluated by employing the forced swimming test, tail suspension test. Additionally, ADMET profile (absorption, distribution, metabolism

  设计、合成并评估了 7-取代四氢异喹啉衍生物的神经保护特性。我们总结了初步的结构活性关系（SAR）。筛选出化合物3i作为重点化合物，并通过强迫游泳试验、悬尾试验评价其抗抑郁活性。此外，还预测了化合物3i的 ADMET 特性（吸收、分布、代谢、排泄和毒性特性），以评估其类铅特性和安全性。使用分子对接和分子动力学模拟探索了化合物3i与 MAO-A结合的相互作用。生物学研究结果表明，化合物3i表现出与木兰花碱几乎相同的抗抑郁活性。根据 ADMET 概况预测，化合物3i预计具有良好的药物特性和安全性。这项工作为抗抑郁药物的发现提供了思路。