N-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolinium iodide | 17138-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolinium iodide
• 英文别名: O-methylcryptaustoline iodide；2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-6,7,12,12a-tetrahydro-5H-indolo[2,1-a]isoquinoline-7-ium iodide；(+/-)-O-Methyl-cryptaustolin-jodid；2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-6,7,12,12a-tetrahydro-5H-indolo[2,1-a]isoquinolin-7-ium iodide；optically inactive 2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydro-indolo[2,1-a]isoquinolinium; iodide；Opt.-inakt. 2,3,9,10-Tetramethoxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydro-indolo[2,1-a]isochinolinium; Jodid；2,3,9,10-Tetramethoxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-7-ium iodide；2,3,9,10-tetramethoxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolin-7-ium;iodide
• CAS: 17138-48-6
• 化学式: C₂₁H₂₆NO₄*I
• 分子量: 483.346
• InChiKey: QDDWSCZKZVYINU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 dirhodium(II) tetrakis(methyl 2-oxopyrrolidine-5(S)-carboxylate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N-methyl-2,3,9,10-tetramethoxy-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  N-二融合吲哚啉通过非羰稳定型铑卡宾Ç ？H插入N-氮杂环丁烷基亚胺

  摘要：

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103155

文献信息

• TMEDA‐Catalyzed Regioselective Decarboalkoxy C−N Bond Formation: A Unified Direct Access to Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Lalit Yadav、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Mohit K. Tiwari、Abdul Rahaman T. A、Janmejaya Sen、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/asia.202200398

  日期：2022.8.15

  An unprecedented TMEDA-catalyzed, regioselective, decarboethoxy direct C−N coupling protocol towards the synthesis of dibenzopyrrocolines 17 a–i and 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 15 a–f/18 a–c alkaloids via the identification of N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a homogeneous catalyst is reported.

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。
• New Synthetic Applications of Phenylacetylphenylacetic Acids: A Divergent Synthesis of Benzo[a]carbazoles and Indolo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Ramón J. Estévez、Jacobo Cruces、Juan C. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.3987/com-99-8838

  日期：——
• Synthesis of (.+-.)-o-methylcryptaustoline iodide
  作者：I. Wesley Elliott

  DOI：10.1021/jo00148a035

  日期：1982.12
• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。