(S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-enal | 172516-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-enal
• 英文别名: (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-pent-5-enal；(3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-4-enal
• CAS: 172516-17-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: ZLOHQGUPDWKZTB-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1R)-1-methyl-5-hexenyl (3S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach

  摘要：

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.045
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-乙酰氧基-4-戊烯酸叔丁酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t

文献信息

• Total Synthesis of Stemaphylline<i>N</i>-Oxide and Related C9a-Epimeric Analogues
  作者：Michael L. Schulte、Mark L. Turlington、Sharangdhar S. Phatak、Joel M. Harp、Shaun R. Stauffer、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/chem.201302669

  日期：2013.9.2

  Winning the relay: The first total synthesis of stemaphylline N-oxide has been completed utilizing a bistandem relay ring-closing-metathesis (RRCM) strategy, necessitated by the conformation of the requisite tetraene. This effort also gave unnatural 9a-epi-stemaphylline and 9a-epi-stemaphylline N-oxide.
• A chemoenzymatic synthesis of a-ring key-intermediates for 1α,25-dihydroxyvitamin d3 and analogues
  作者：Sara Vrielynck、Maurits Vandewalle、Ana M. García、José L. Mascareñas、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01902-t

  日期：1995.12

  A short and practical synthesis of the 1,7-enyne A-ring intermediate and of Uskokovic's phosphine-oxide precursor is described starting from the aldol product of acrolein with t-butyl acetate. Enantiopure β-hydroxy ester is obtained upon lipase-catalyzed resolution.

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。
• Stereoselective synthesis of (+)-diplodialides-B, C and a formal synthesis of (+)-diplodialide-A by ring-closing metathesis approach
  作者：G.V.M. Sharma、K. Laxmi Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.045

  日期：2006.12

  Stereoselective synthesis of diplodialides-B and C and the formal synthesis of diplodialide-A are reported. A combination of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless epoxidation is used for the creation of two stereogenic centers, while a ring-closing metathesis strategy was used for the construction of the lactone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.