5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylpropionamide | 25958-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylpropionamide
• 英文别名: N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide；N-(5-ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-propionamide；N-(ethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-propionamide；N-(Aethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-propionamid
• CAS: 25958-42-3
• 化学式: C₇H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00500752
• 分子量: 185.25
• InChiKey: BVQWQLKHBYNOIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C(Solv: ethanol, 60% (64-17-5))
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylpropionamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Beitrag zur Synthese von Aminothiodiazolen und den entsprechenden Sulfonamid-Derivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19512840202
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 氨基硫脲 在 氯仿 作用下， 生成 5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Beitrag zur Synthese von Aminothiodiazolen und den entsprechenden Sulfonamid-Derivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19512840202

文献信息

• TiCl₄ mediated facile synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Lin Zhang、Yu Yu、Qiang Tang、Jianyong Yuan、Dongzhi Ran、Binghua Tian、Tao Pan、Zongjie Gan

  DOI：10.1080/00397911.2019.1700521

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles has been developed. Various hydrazides or thionyl hydrazides readily react with DMA derivatives in the presence of TiCl4 as a catalyst to afford the desired products. This protocol provides a simple and economical procedure that affords the target products with good yields and wide substrate

  摘要 开发了一种合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的有效方法。在作为催化剂的 TiCl4 存在下，各种酰肼或亚硫酰酰肼很容易与 DMA 衍生物反应，得到所需的产物。该协议提供了一种简单且经济的程序，可提供具有良好产量和广泛底物范围的目标产品。图形概要
• Preparation of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles via chemoselective сyclocondensation of electrophilically activated nitroalkanes to (thio)semicarbazides or thiohydrazides
  作者：Nicolai A. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Nikita K. Kirillov、Dmitrii A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Michael Rubin

  DOI：10.1007/s10593-020-02775-5

  日期：2020.8

  Unusual reaction proceeding via the electrophilic activation of nitroalkanes in the presence of polyphosphoric acid has been discovered. Subsequent nucleophilic attack with semicarbazides or thiosemicarbazides allows to access 2-amino-1,3,4-oxadiazoles and 2-amino-1,3,4-thiadiazoles, respectively.

  已经发现在多磷酸存在下经由硝基链烷的亲电活化进行的异常反应。随后用氨基脲或硫代氨基脲的亲核攻击使得可以分别接近2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑。
• Petrow et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1508,1511
  作者：Petrow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antioxidant properties and radioprotective effects of new benzothiazoles and thiadiazoles
  作者：Damien Cressier、Caroline Prouillac、Pierre Hernandez、Christine Amourette、Michel Diserbo、Claude Lion、Ghassoub Rima

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.039

  日期：2009.7

  In this work, we report the synthesis and characterization of new compounds derived from benzothiazoles and thiadiazoles. We observed that structural modi. cations on these skeletons affected the antioxidant activity. Thiol and aminothiol compounds derived from thiadiazoles and benzothiazoles showed an interesting antioxidant property. The radioprotective activity has also been evaluated in mice. Some of these compounds could be good radioprotectors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KRAVCHENYA, N. A.
  作者：KRAVCHENYA, N. A.

  DOI：——

  日期：——