1-(4-methyl-3-nitro-naphthalen-1-ylmethyl)-piperidine | 63996-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-methyl-3-nitro-naphthalen-1-ylmethyl)-piperidine
• 英文别名: 1-[(4-Methyl-3-nitronaphthalen-1-yl)methyl]piperidine
• CAS: 63996-37-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: PHXGZXROXLMLGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-nitro-3-phenylsulphonylnaphthalene 、 哌啶 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOVI M.; GUANTI G.; DELLERVA S.; CALABRO D.; PETRILLO G., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 12, 1879-1883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tele-substitution reactions in the naphthalene series
  作者：M. Novi、G. Guanti、C. Dell'Erba、D. Calabrò、G. Petrillo

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80091-3

  日期：1980.1

  phenylsulphonyl group. In the case of the reaction of 2 with aliphatic amines both the possible TSPs (tele-substitution of the phenylsulphonyl or of the nitro group) were isolated in 9:1 relative yield. All the data show that the phenylsulphonyl is a leaving group far better than the nitro in such tele-substitution processes. The mechanism previously proposed to account for the formation of TSPs from 1,4-dimethyl

  1,4 -二甲基- 2 -硝基- 3 - phenylsulphonylnaphthalene（2）反应在120℃在DMSO benzenethiolate钠，得到1 -甲基- 2 -硝基- 4 - phenylthiomethylnaphthalene（4）[远摄3'-取代产物（TSP）的苯基磺酰基]和1，4-二甲基-3-苯基磺酰基-2-苯基硫代萘（5）[硝基的正常取代产物（NSP）]。2与2,4,6-三甲基苯硫醇钠的类似反应和2,3-双苯基磺酰基-1,4-二甲基萘（3）与苯硫醇钠或脂肪族胺的类似反应仅产生苯基磺酰基的TSP。在2的反应的情况下与脂族胺二者的可能的TSP（远程的苯基磺酰基的硝基或3'-取代）的9中分离：1个的相对产率。所有数据表明，在这样的远程取代过程中，苯磺酰基是离去基团，远好于硝基。先前提出的解释由1，4-二甲基-2,3-二硝基萘形成TSP的机理得到了所得结果的有力支持。
• GUANTI G.; TNEA S.; NOVI M.; DELLERBA C., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 17, 1429-1430
  作者：GUANTI G.、 TNEA S.、 NOVI M.、 DELLERBA C.

  DOI：——

  日期：——