1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarbonitrile | 86528-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-Dicyanoacenaphthene
• CAS: 86528-79-2
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: NUULUIKXLMNARB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-311 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarbonitrile 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dicyanoacenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  多环酰亚胺衍生物：分子工程的合成和最低未占据分子轨道的最低水平的有效调整

  摘要：

  通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰作用，可以轻松地开发出一系列荧蒽融合的酰亚胺衍生物。对它们的光物理和电化学性质的研究表明，通过引入熔融酰亚胺单元，可将其LUMO能级有效地从-3.2调节至-3.8 eV，这为设计新的对空气稳定且可溶液处理的n型材料提供了平台。

  DOI：

  10.1021/ol1024103
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴苊 、 氰化亚铜 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 1.67h， 以54%的产率得到1,2-dihydroacenaphthylene-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of several new electron-acceptor molecules and their electrochemical and EPR properties

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00166a002

文献信息

• RIEKE, L. I.;MILLIGAN, S. N.;RIEKE, R. D., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 2949-2953
  作者：RIEKE, L. I.、MILLIGAN, S. N.、RIEKE, R. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of several new electron-acceptor molecules and their electrochemical and EPR properties
  作者：Loretta I. Rieke、Stuart N. Milligan、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo00166a002

  日期：1983.9
• Polycyclic Imide Derivatives: Synthesis and Effective Tuning of Lowest Unoccupied Molecular Orbital Levels through Molecular Engineering
  作者：Lin Ding、Han-Ze Ying、Yan Zhou、Ting Lei、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol1024103

  日期：2010.12.3

  A series of fluoranthene-fused imide derivatives were facilely developed through a Diels−Alder reaction followed by decarbonylation. The investigation of their photophysical and electrochemical properties demonstrated that their LUMO levels were effectively tuned from −3.2 to −3.8 eV through the introduction of a fused imide unit, which provides a platform to design new air-stable and solution-processable

  通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰作用，可以轻松地开发出一系列荧蒽融合的酰亚胺衍生物。对它们的光物理和电化学性质的研究表明，通过引入熔融酰亚胺单元，可将其LUMO能级有效地从-3.2调节至-3.8 eV，这为设计新的对空气稳定且可溶液处理的n型材料提供了平台。