6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 93649-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 93649-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: NMKQLHYELXJBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 硝基甲烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(nitromethyl)-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化N-苯基四氢异喹啉轻松合成邻位二胺

  摘要：

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.101
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II)-catalyst 作用下， 以13%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化N-苯基四氢异喹啉轻松合成邻位二胺

  摘要：

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.101

文献信息

• Facile synthesis of vicinal diamines via oxidation of N-phenyltetrahydroisoquinolines with DDQ
  作者：Althea S.-K. Tsang、Matthew H. Todd

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.101

  日期：2009.3

  aromatic ring and the C1 carbon being stronger than with the N-aryl ring. Reduction of the β-nitroamines to the corresponding novel chiral vicinal diamines are straightforward. Examination of the reaction by 1H NMR spectroscopy suggested that the reaction proceeds via an iminium ion, which then reacts with nitromethane upon work-up. This information was used to shorten the required reaction time.

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。