6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 93649-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-Nitro-phenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 93649-89-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: NMKQLHYELXJBJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 、 硝基甲烷 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(nitromethyl)-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化N-苯基四氢异喹啉轻松合成邻位二胺

  摘要：

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.101
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II)-catalyst 作用下， 以13%的产率得到6,7-dimethoxy-2-(4-nitro-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ氧化N-苯基四氢异喹啉轻松合成邻位二胺

  摘要：

  N-苯基四氢异喹啉的氧化在DDQ中迅速发生。在环境条件下和在硝基甲烷的存在下，以良好至优异的产率分离出相应的β-硝基胺衍生物。异喹啉和N-苯基取代基的电子性质的变化表明，可以接受广泛的取代基，异喹啉芳族环和C1碳之间的电子连通比N-芳基环更强。将β-硝基胺还原为相应的新型手性邻二胺是直接的。用1检验反应1 H NMR光谱表明该反应通过亚胺离子进行，该亚胺离子随后在处理后与硝基甲烷反应。该信息用于缩短所需的反应时间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.101