17-hydroxy-21,24-dinor-17βH-chola-4,22-dien-3-one | 98169-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-hydroxy-21,24-dinor-17βH-chola-4,22-dien-3-one
• 英文别名: 17-Hydroxy-21,24-dinor-17βH-chola-4,22-dien-3-on；17α-allyltestosterone；17-alpha-allyltestosterone；17alpha-Allyltestosterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-prop-2-enyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 98169-58-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: DFRQHISHXQPKMU-GUCLMQHLSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxy-21,24-dinor-17βH-chola-4,22-dien-3-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到((E)-17,17'-(but-2-ene-1,4-diyl))bis(androst-4-en-3-one-17β-ol)
  参考文献：
  名称：

  研究新的 C2 对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物：合成、对前列腺癌细胞系的抗增殖活性以及与 CYP3A4 的相互作用

  摘要：

  报道了 17α-连接的C2对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物的合成。使用短的五步反应序列合成二聚体，睾酮和二氢睾酮二聚体的总产率分别为 28% 和 38%。二聚反应是通过第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的烯烃复分解反应实现的。测试了二聚体及其相应的 17α-烯丙基前体对雄激素依赖性 (LNCaP) 和雄激素非依赖性 (PC3) 前列腺癌细胞系的抗增殖活性。将对细胞的影响与抗雄激素醋酸环丙孕酮（CPA）进行比较。结果表明，二聚体在两种细胞系上均具有活性，并且对雄激素依赖性 LNCaP 细胞的活性增强。然而，睾酮二聚体 ( 11 ) 的活性是二氢睾酮二聚体 ( 15 ) 的五倍，针对 LNCaP 细胞的 IC 50分别为 11.7 μM 和 60.9 μM，比参考药物 CPA 的活性高出三倍多 (IC 50 个40.7 μM）。同样，对新化合物与药物代谢细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115222
• 作为产物：
  描述：

  21-methylene-17βH-pregnene-(5)-diol-(3β,17) 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 17-hydroxy-21,24-dinor-17βH-chola-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Peters, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2688,2693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 41 Mitteilung. Pregnen-(4)-diol-(17, 20)-on-(3)-al-(21)-monoacetat-(20)
  作者：J. von Euw、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194002301135

  日期：——
• DE882547
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 3-derivatives of the saturated and unsaturated androstane-3-one-17-ols substituted in 17-position and process of making same as well as the corresponding free ketones
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02386331A1

  公开（公告）日：1945-10-09
• HAIR GROWTH MODIFICATION
  申请人：KASZYNSKI, Edwin G.

  公开号：EP0165970B1

  公开（公告）日：1993-03-03
• EP0165970A4
  申请人：——

  公开号：EP0165970A4

  公开（公告）日：1987-09-15