tert-butyl (S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 203806-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 203806-44-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: CRSHBCSIJWVDOT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  (R)-(-)-Calycotomine、(S)-(-)-Salsolidine 和 (S)-(-)-Carnegine 的催化不对称合成

  摘要：

  描述了一种简单有效的异喹啉生物碱合成方法。合成的关键步骤是 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的氢氰化反应，得到相应的 1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用 Jacobsen 的含硫脲催化剂，不对称 Strecker 反应以高产率和高对映体过量完成。由此获得的1-氰基异喹啉转化为天然产物，(R)-(-)-calycotomine、(S)-(-)-salsolidine和(S)-(-)-camegine。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941586
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过醛的α-胺化反应不对称合成六种四氢异喹啉天然产物

  摘要：

  报道了合成C-1取代的四氢异喹啉天然产物的对映选择性途径。以脯氨酸催化的不对称α-酰化反应为关键步骤，由单一醛合成六种不同的天然产物。利用氨基的高度对映选择性引入来合成（-）-花椰菜碱，（-）-沙丁胺碱，（-）-肉碱，（+）-高麦芽糖苷，（+）-高原小ber碱和（+）-crispineA。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132121

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(-)-Calycotomine, (<i>S</i>)-(-)-Salsolidine and (<i>S</i>)-(-)-Carnegine
  作者：Takashi Itoh、Takuya Kanemitsu、Yuki Yamashita、Kazuhiro Nagata

  DOI：10.1055/s-2006-941586

  日期：2006.6

  A simple and efficient procedure for a synthesis of isoquinoline alkaloids is described. The key step of the synthesis was a hydrocyanation of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoqunoline giving the corresponding 1-cyano-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The asymmetric Strecker reaction was accomplished in high yield and high enantiomeric excess using Jacobsen's thiourea-containing catalyst. The 1-cyanoisoquinoline

  描述了一种简单有效的异喹啉生物碱合成方法。合成的关键步骤是 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的氢氰化反应，得到相应的 1-氰基-1,2,3,4-四氢异喹啉。使用 Jacobsen 的含硫脲催化剂，不对称 Strecker 反应以高产率和高对映体过量完成。由此获得的1-氰基异喹啉转化为天然产物，(R)-(-)-calycotomine、(S)-(-)-salsolidine和(S)-(-)-camegine。
• Stereoselective Isoquinoline Alkaloid Synthesis with New Diselenides
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1055/s-1998-2011

  日期：1998.2

  The synthesis of improved optically active selenium compounds for electrophilic additions to C=C double bonds is described. These reagents allow the formation of methoxyselenenylated products with high diastereoselectivities (up to 93% de). Intramolecular aminoselenenylations with chiral selenium electrophiles provide a short route to tetrahydroisoquinoline alkaloids.

  本文介绍了用于 C=C 双键亲电加成的改良光学活性硒化合物的合成。这些试剂可以形成具有高非对映选择性（高达 93% de）的甲氧基硒化产物。与手性硒亲电体发生的分子内氨基硒化反应为获得四氢异喹啉生物碱提供了一条捷径。
• Asymmetric synthesis of six tetrahydroisoquinoline natural products through α-amination of an aldehyde
  作者：Anas Ansari、Amol B. Gorde、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132121

  日期：2021.5

  An enantioselective route towards the synthesis of C-1 substituted tetrahydroisoquinoline natural products is reported. Six different natural products are synthesized from a single aldehyde using proline-catalyzed asymmetric α-hydrazination reaction as the key step. The highly enantioselective introduction of an amino group is exploited to synthesize (−)-calycotomine, (−)-salsolidine, (−)-carnegine

  报道了合成C-1取代的四氢异喹啉天然产物的对映选择性途径。以脯氨酸催化的不对称α-酰化反应为关键步骤，由单一醛合成六种不同的天然产物。利用氨基的高度对映选择性引入来合成（-）-花椰菜碱，（-）-沙丁胺碱，（-）-肉碱，（+）-高麦芽糖苷，（+）-高原小ber碱和（+）-crispineA。