2-bromo-6-(methylthio)naphthalene | 161885-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-6-(methylthio)naphthalene
• 英文别名: 2-bromo-6-methylthionaphthalene；2-bromo-6-(methylsulfanyl)naphthalene；(6-Bromonaphthalen-2-yl)(methyl)sulfane；2-bromo-6-methylsulfanylnaphthalene
• CAS: 161885-74-1
• 化学式: C₁₁H₉BrS
• 分子量: 253.162
• InChiKey: PWNUFHDAUIQFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87.6-88.9 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(methylthio)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二甲基乙基硅烷 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(萘-2-基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  惰性碳-硫键的无配体镍催化还原裂解

  摘要：

  提出了在无配体条件下C（sp 2）–和C（sp 3）–SMe键的催化还原裂解。该方法的特点是适用范围广，化学选择性高，包括具有挑战性的底物组合，可设计正交和位点选择性方法。

  DOI：

  10.1021/ol2033306
• 作为产物：
  描述：

  S-(6-bromonaphthalen-2-yl) dimethylcarbamothioate 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-bromo-6-(methylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene derivatives, their production and use

  摘要：

  包含以下公式化合物的组合物： 其中A是可被取代的含氮杂环基团，R1是氢原子、可被取代的烃基团或可被取代的单环芳族杂环基团，R2是氢原子或可被取代的低级烷基团，R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9独立地是氢原子、可被取代的烃基团、可被取代的羟基、可被取代的硫醇基、可被取代的氨基、酰基或卤素原子，其盐或前药对类固醇C17,20-裂解酶具有抑制作用，并且对于例如预防治疗原发恶性肿瘤、其转移和复发等是有用的。

  公开号：

  US06573289B1

文献信息

• Naphthylisopropylamine and N-benzylamphetamine derivatives as monoamine oxidase inhibitors
  作者：Marcelo Vilches-Herrera、Juan Miranda-Sepúlveda、Marco Rebolledo-Fuentes、Angélica Fierro、Susan Lühr、Patricio Iturriaga-Vasquez、Bruce K. Cassels、Miguel Reyes-Parada

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.074

  日期：2009.3

  A series of naphthylisopropylamine and N-benzyl-4-methylthioamphetamine derivatives were evaluated as monoamine oxidase inhibitors. Their potencies were compared with those of a series of amphetamine derivatives, to test if the increase of electron richness of the aromatic ring and overall size of the molecule might improve their potency as enzyme inhibitors. Molecular dockings were performed to gain insight regarding the binding mode of these inhibitors and rationalize their different potencies. In the case of naphthylisopropylamine derivatives, the increased electron-donating capacity and size of the aromatic moiety resulting from replacement of the phenyl ring of amphetamine derivatives by a naphthalene system resulted in more potent compounds. In the other case, extension of the arylisopropylamine molecule by N-benzylation of the amino group led to a decrease in potency as monoamine oxidase inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAPHTHALENE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1073640B1

  公开（公告）日：2005-04-13
• US6573289B1
  申请人：——

  公开号：US6573289B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• US7084149B2
  申请人：——

  公开号：US7084149B2

  公开（公告）日：2006-08-01
• [EN] NAPHTHALENE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALENE, LEUR PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1999054309A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) A composition containing a compound of formula (I) wherein A is a nitrogen-containing heterocyclic group which may be substituted, R1 is a hydrogen atom, hydrocarbon group which may be substituted, or monocyclic aromatic heterocyclic group which may be substituted, R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl group which may be substituted, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a hydroxy group which may be substituted, a thiol group which may be substituted, an amino group which may be substituted, an acyl group or a halogen atom, a salt thereof or a prodrug thereof, has steroid C17,20-lyase inhibitory activity, and are useful for preventing and treating a mammal suffering from, for example, primary cancer of malignant tumor, its metastasis and recurrence thereof.(FR) L'invention concerne une composition contenant un composé de la formule (I) dans laquelle A représente un groupe hétérocyclique contenant de l'azote lequel peut être substitué, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure pouvant être substitué, ou un groupe hétérocyclique aromatique monocyclique pouvant être substitué, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur pouvant être substitué, R3, R4, R5, R6, R7, R8 et R9 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarbure pouvant être substitué, un groupe hydroxy pouvant être substitué, un groupe thiol pouvant être substitué, un groupe amino pouvant être substitué, un groupe acyle ou un atome d'halogène, un sel de ceux-ci ou un promédicament de ceux-ci, laquelle composition présente une activité inhibitrice de la lyase -C17,20 stéroïde, et sont utiles dans la prévention et le traitement d'un mammifère souffrant, par exemple, d'un cancer primitif à tumeur maligne, sa métastase et sa récurrence.