3,4-二苯基丁-3-烯-2-酮 | 54963-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4-二苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (Z)-3,4-diphenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3,4-Diphenyl-3-buten-2-one；(Z)-3,4-diphenylbut-3-en-2-one
• CAS: 54963-40-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PXTNHINUEHWZIX-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.5-66 °C(Solv: pentane (109-66-0); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  367.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基丁-3-烯-2-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3,4-diphenyl-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a024
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-3-buten-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到3,4-二苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Addition of Arylboronic Acids to Arylpropargyl Alcohols en Route to Indenes and Quinolines

  摘要：

  A regio- and stereoselective rhodium-catalyzed synthesis of trisubstituted allylic alcohols is described. The utility of these synthons is demonstrated in a convenient synthesis of indenes and quinolines.

  DOI：

  10.1021/ol202176g

文献信息

• Copper-Catalyzed Regio- and Stereoselective Intermolecular Three-Component Oxyarylation of Allenes
  作者：Taisuke Itoh、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol501022d

  日期：2014.5.16

  A copper(II)-catalyzed intermolecular three-component oxyarylation of allenes using arylboronic acids as a carbon source and TEMPO as an oxygen source is described. The reaction proceeded under mild conditions with high regio- and stereo-selectivity and functional group tolerance. A plausible reaction mechanism is proposed, involving carbocupration of allenes, homolysis of the intervening allylcopper(II), and a radical TEMPO trap.
• The α-arylation of α-bromo- and α-chloroenones using palladium-catalysed cross-coupling
  作者：James C. Banks、David Van Mele、Christopher G. Frost

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.134

  日期：2006.4

  The palladium-catalysed cross-coupling reaction of various arylboronic acids with alpha-bromoenones and alpha-chloroenoties offers an operationally simple approach to the synthesis of both cyclic and acyclic alpha-arylenones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HANKOVSZKY O.; HIDEG K.; LEX L.; FOELDESI A.; SOHAR P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 3, 699-704
  作者：HANKOVSZKY O.、 HIDEG K.、 LEX L.、 FOELDESI A.、 SOHAR P.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA A.; CHOU C. S.; RICKER W. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4555-4564
  作者：PADWA A.、 CHOU C. S.、 RICKER W. F.

  DOI：——

  日期：——
• PADWA, A.;AKIBA, MITSUO;COHEN, L. A.;MACDONALD, J. G., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 5, 695-703
  作者：PADWA, A.、AKIBA, MITSUO、COHEN, L. A.、MACDONALD, J. G.

  DOI：——

  日期：——