3,4-二苯基环戊-3-烯-1-酮 | 7402-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4-二苯基环戊-3-烯-1-酮
• 英文名称: 3,4-diphenylcyclopent-3-enone
• 英文别名: 3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one；3,4-Diphenylcyclopent-3-en-1-one
• CAS: 7402-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: MQUNFFXYECDJOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基环戊-3-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-3-Hydroxy-1,5-diphenyl-bicyclo<3.1.0>hexan
  参考文献：
  名称：

  The Acetolysis of 1,5-Diphenyl-cis-3-bicyclo [3.1.0]hexyl p-Toluenesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00895a021
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3,4-diphenyl-2-cyclopenten-1-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到3,4-二苯基环戊-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  催化不对称费歇尔吲哚化

  摘要：

  报道了第一个催化不对称 Fischer 吲哚化反应。在 5 mol% 负载的新型螺环手性磷酸的存在下，4-取代的环己酮衍生的苯腙经历高度对映选择性的吲哚化。通过添加弱酸性阳离子交换树脂，去除产生的氨，实现了有效的催化剂周转。该反应可以在温和的条件下进行，并以通常高的收率得到各种 3-取代的四氢咔唑。

  DOI：

  10.1021/ja2092163

文献信息

• Photoreactions of Cyclopentenone Derivatives
  作者：Ichiro Moritani、Naoki Toshima、Shiro Nakagawa、Masatoshi Yakushiji

  DOI：10.1246/bcsj.40.2129

  日期：1967.9

  Photoreactions of conjugated or non-conjugated, five-membered, cyclic ketones were investigated. Irradiation of 2,3,4,5-tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one in 2-propanol with ultraviolet light under a slow stream of nitrogen or oxygen gave 1-oxo-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (55%) and 1-oxo-3-hydroxy-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene (about 20%). Similar irradiation of 3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one under a nitrogen stream gave 2-oxo- and 2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[l]phenanthrene in 33% and 11% yields respectively. In both cases, there was observed photocyclization of a cis-stilbene skeleton to a phenanthrene. However, on irradiation of 2,2-dimethyl-3,4-diphenyl-3-cyclopenten-1-one, there was obtained a decarbonylation product, 1,1-dimethyl-1,2-dihydrocyclobuta[l] phenanthrene. The reaction courses of these photoreactions are proposed.

  研究了共轭或非共轭的五元环酮的光反应。在氮气或氧气缓慢流动下，用紫外光照射2,3,4,5-四苯基-2-环戊烯-1-酮在2-丙醇中的反应，得到了1-氧-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（55%）和1-氧-3-羟基-2,3-二苯基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽（约20%）。在氮气流下，类似地照射3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮得到了2-氧和2-羟基-2,3-二氢-1H-环戊烯[1]苯并蒽，产率分别为33%和11%。在这两种情况下，都观察到顺式stilbene骨架光环化为苯并蒽。然而，在照射2,2-二甲基-3,4-二苯基-3-环戊烯-1-酮时，得到了一个脱羰基产物，即1,1-二甲基-1,2-二氢环丁烯[1]苯并蒽。提出了这些光反应的反应过程。
• Penultimate Effect in Ethylene−Styrene Copolymerization and the Discovery of Highly Active Ethylene−Styrene Catalysts with Increased Styrene Reactivity
  作者：Daniel J. Arriola、Marilyn Bokota、Richard E. Campbell、Jerzy Klosin、Robert E. LaPointe、O. David Redwine、Ravi B. Shankar、Francis J. Timmers、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ja070061y

  日期：2007.6.6

  revealed a substantial styrene penultimate monomer effect. Inherent reactivity of 1 toward styrene is greatly improved when the penultimate monomer on the growing polymer chain is styrene rather than ethylene. The presence of a penultimate styrene effect led to the hypothesis that catalysts bearing aromatic moieties in close proximity to the active site could lead to enhancement of styrene reactivity for this

  首次确定了用于乙烯和苯乙烯共聚的商业相关催化剂。该催化剂在相对高的反应器温度下保持非常高的共聚物效率而不牺牲苯乙烯共聚单体的反应性。导致这一发现的观察结果是基于使用受限几何催化剂 (eta5-C5Me4)(SiMe2-Nt-Bu)TiMe2 (1) 对乙烯-苯乙烯共聚进行的动力学分析。该分析揭示了大量的苯乙烯倒数第二个单体效应。当增长的聚合物链上的倒数第二个单体是苯乙烯而不是乙烯时，1 对苯乙烯的固有反应性大大提高。倒数第二次苯乙烯效应的存在导致了这样一种假设，即在活性位点附近带有芳香族部分的催化剂可能会导致该催化剂家族的苯乙烯反应性增强。这一假设由两种新的几何受限催化剂证实，一种在 Cp 环的 3 和 3' 位置具有两个苯基取代基 (2)，另一个具有连接到 Cp 环的 2,2'-联苯片段（ 3）。两种催化剂都表现出比 1 更高的活性，更重要的是，在相同聚合条件下，与 1 (11%) 相比
• Cyclopentadienes, fulvenes, and fulvalenes. Part IV. 1,2-Diphenylcyclopentadienes
  作者：P. Bladon、S. McVey、P. L. Pauson、G. D. Broadhead、W. M. Horspool

  DOI：10.1039/j39660000306

  日期：——

  Attempts to obtain 1,2-diphenylcyclopentadiene led to its Diels–Alder dimer. Evidence for dissociation of this dimer has only been obtained in its reaction with molybdenum carbonyl. By contrast, 1,4-dimethyl-2,3-diphenylcyclopentadiene and 1,2,3-trimethyl-4,5-diphenylcyclopentadiene exist as stable monomers, like all other di-and polyarylcyclopentadienes. Exact structures have been assigned to these

  尝试获得1,2-二苯基环戊二烯导致其Diels-Alder二聚体。仅在其与羰基钼反应中得到解离该二聚体的证据。相反，像所有其他二-和聚芳基环戊二烯一样，存在1,4-二甲基-2,3-二苯基环戊二烯和1,2,3-三甲基-4,5-二苯基环戊二烯作为稳定单体。根据它们的nmr光谱，已经为这些和其他芳基环戊二烯以及几种相关的环戊烯衍生物指定了精确的结构。
• Organocatalytic Asymmetric Desymmetrization-Fragmentation of Cyclic Ketones
  作者：Gustav Dickmeiss、Vincenzo De Sio、Jonas Udmark、Thomas B. Poulsen、Vanesa Marcos、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200903253

  日期：2009.8.24

  A ticket to total synthesis: The title reaction of meso cyclopropane cyclopentanones and epoxycyclopentanones was catalyzed by thiourea‐containing cinchona alkaloids with good to excellent enantioselectivity (see scheme). The concept was extended to a one‐pot asymmetric desymmetrization–fragmentation–Michael addition by including a nucleophile. A kinetic resolution based on this method was also demonstrated

  全面合成的第一步：中 环环丙烷环戊酮和环氧环戊酮的标题反应是通过具有硫脲的金鸡纳生物碱催化的，该生物碱具有良好或优异的对映选择性（参见方案）。通过包含亲核试剂，该概念扩展到单锅不对称去对称化-片段化-迈克尔加成。还证明了基于该方法的动力学拆分。
• Peruvian Black Pottery Production and Metalworking: A Middle Sicán CraftWorkshop at Huaca Sialupe
  作者：Izumi Shimada、Ursel Wagner

  DOI：10.1557/mrs2001.15

  日期：2001.1

  The technical sophistication and virtuosity of prehispanic Andean ceramics are so often praised in the literature that it may appear that there is a large body of supportive, empirical findings. To the contrary, in-depth technical and more comprehensive technological studies have been rare. To achieve a comprehensive understanding of the many facets and stages of the technology and organization of craft production requires a correspondingly comprehensive, sustained effort—one built on interdisciplinary collaboration and longterm regional study of environmental, historical, social, and technological factors.

  安第斯史前陶器的技术复杂性和精湛技艺在文献中经常受到赞扬，以至于似乎有大量支持性的经验性发现。相反，深入的技术和更全面的技术研究却很少。要全面了解工艺生产的许多方面和阶段的技术和组织，需要相应全面、持续的努力，建立在跨学科合作和长期区域研究的环境、历史、社会和技术因素基础之上。