4,4'-bis(mercaptomethyl)-trans-stilbene | 770721-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-bis(mercaptomethyl)-trans-stilbene
• 英文别名: [4-[(E)-2-[4-(sulfanylmethyl)phenyl]ethenyl]phenyl]methanethiol
• CAS: 770721-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: ABDCPPLWTSPCGE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.4-158.1 °C
• 沸点：
  440.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(mercaptomethyl)-trans-stilbene 在 三氯化砷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,17E)-10,25-dichloro-9,11,24,26-tetrathia-10,25-diarsapentacyclo[26.2.2.24,7.213,16.219,22]octatriaconta-1(31),2,4,6,13,15,17,19(34),20,22(33),28(32),29,35,37-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  Host–guest interactions in a series of self-assembled As2L2Cl2 macrocycles

  摘要：

  AsCl3 与 H2L（其中 L = 刚性二硫酸盐）的反应导致 As2L2Cl2 超分子大环的自组装。对于配体 4,4â²-双（巯基甲基）联苯 (H21)、4,4â²-双（巯基甲基）-反式二苯乙烯 (H22) 和 1,4-二甲氧基-2,5-双（巯基甲基）苯 (H23)，所产生的组装体的大环空腔大到足以容纳芳香溶剂分子，这一点已被包合物的单晶 X 射线结构所揭示。As2L2Cl2macrocycles 在溶液中形成非对映异构体混合物，但非对映异构体可以选择性结晶和分离。通过谨慎选择结晶溶剂，可以利用主客体间的相互作用来控制合成或反As232Cl2的结晶。反As232Cl2只能在氯仿和苯中结晶，而[(syn-As232Cl2)2Â-对二甲苯]二聚体在对二甲苯中结晶，[(syn-As232Cl2)(anti-As232Cl2)Â-甲苯]和[(syn-As232Cl2)2Â-甲苯]二聚体的混合物在甲苯中结晶。

  DOI：

  10.1039/b802178c
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到4,4'-bis(mercaptomethyl)-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Host–guest interactions in a series of self-assembled As2L2Cl2 macrocycles

  摘要：

  AsCl3 与 H2L（其中 L = 刚性二硫酸盐）的反应导致 As2L2Cl2 超分子大环的自组装。对于配体 4,4â²-双（巯基甲基）联苯 (H21)、4,4â²-双（巯基甲基）-反式二苯乙烯 (H22) 和 1,4-二甲氧基-2,5-双（巯基甲基）苯 (H23)，所产生的组装体的大环空腔大到足以容纳芳香溶剂分子，这一点已被包合物的单晶 X 射线结构所揭示。As2L2Cl2macrocycles 在溶液中形成非对映异构体混合物，但非对映异构体可以选择性结晶和分离。通过谨慎选择结晶溶剂，可以利用主客体间的相互作用来控制合成或反As232Cl2的结晶。反As232Cl2只能在氯仿和苯中结晶，而[(syn-As232Cl2)2Â-对二甲苯]二聚体在对二甲苯中结晶，[(syn-As232Cl2)(anti-As232Cl2)Â-甲苯]和[(syn-As232Cl2)2Â-甲苯]二聚体的混合物在甲苯中结晶。

  DOI：

  10.1039/b802178c

文献信息

• Host–guest interactions in a series of self-assembled As2L2Cl2 macrocycles
  作者：Virginia M. Cangelosi、Lev N. Zakharov、Sean A. Fontenot、Melanie A. Pitt、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/b802178c

  日期：——

  The reaction of AsCl3 with H2L (where L = a rigid dithiolate) results in the self-assembly of As2L2Cl2 supramolecular macrocycles. For ligands 4,4′-bis(mercaptomethyl)biphenyl (H21), 4,4′-bis(mercaptomethyl)-trans-stilbene (H22), and 1,4-dimethoxy-2,5-bis(mercaptomethyl)benzene (H23), the macrocyclic cavities of the resulting assemblies are large enough to host aromatic solvent molecules, as revealed by single crystal X-ray structures of the inclusion complexes. As2L2Cl2macrocycles form in solution as a mixture of diastereomers, but the diastereomers can be selectively crystallized and separated. Crystallization of syn- or anti-As232Cl2 can be controlled using host–guest interactions by the prudent choice of crystallization solvents. anti-As232Cl2 crystallizes exclusively from chloroform and benzene, while a [(syn-As232Cl2)2·p-xylene] dimer crystallizes from p-xylene and a mixture of [(syn-As232Cl2)(anti-As232Cl2)·toluene] and [(syn-As232Cl2)2·toluene] dimers crystallize from toluene.

  AsCl3 与 H2L（其中 L = 刚性二硫酸盐）的反应导致 As2L2Cl2 超分子大环的自组装。对于配体 4,4â²-双（巯基甲基）联苯 (H21)、4,4â²-双（巯基甲基）-反式二苯乙烯 (H22) 和 1,4-二甲氧基-2,5-双（巯基甲基）苯 (H23)，所产生的组装体的大环空腔大到足以容纳芳香溶剂分子，这一点已被包合物的单晶 X 射线结构所揭示。As2L2Cl2macrocycles 在溶液中形成非对映异构体混合物，但非对映异构体可以选择性结晶和分离。通过谨慎选择结晶溶剂，可以利用主客体间的相互作用来控制合成或反As232Cl2的结晶。反As232Cl2只能在氯仿和苯中结晶，而[(syn-As232Cl2)2Â-对二甲苯]二聚体在对二甲苯中结晶，[(syn-As232Cl2)(anti-As232Cl2)Â-甲苯]和[(syn-As232Cl2)2Â-甲苯]二聚体的混合物在甲苯中结晶。