(13S)-12-bromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene | 186790-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (13S)-12-bromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene
• 英文别名: (3S,4aR,6aS,10aS,10bR)-2-bromo-3-methoxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-6,6a,8,9,10,10b-hexahydro-5H-benzo[f]chromene
• CAS: 186790-42-1
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₂
• 分子量: 371.358
• InChiKey: HOPKWXNLEYSJIB-ITOHMHRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-12-bromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene 在 臭氧 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 以70%的产率得到(+)-drimane-8,11-diol
  参考文献：
  名称：

  溴化作用下紫苏酚氧化物的转化。由紫苏酚氧化物合成driman-8?, l-l-diol

  摘要：

  根据反应条件，香紫苏醇氧化物与 N-溴琥珀酰亚胺反应生成 12-溴-或 12,16-二溴紫苏叶醇氧化物，而香紫苏醇氧化物与溴在甲醇中的反应生成 12-单溴化物或 (13S)-1 1， 12-dibromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabdane。在聚乙二醇存在下，后者在甲苯中用氢氧化钾脱溴化氢得到 (13S)-12-bromo-8α, 13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene，臭氧分解后还原臭氧化物与 LiAlH4 生成 drimane-8α, 11 I-二醇。

  DOI：

  10.1007/bf01431132
• 作为产物：
  描述：

  sclareol oxide 在 氢氧化钾 、 溴 、 calcium carbonate 、 PEG-600 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (13S)-12-bromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene
  参考文献：
  名称：

  溴化作用下紫苏酚氧化物的转化。由紫苏酚氧化物合成driman-8?, l-l-diol

  摘要：

  根据反应条件，香紫苏醇氧化物与 N-溴琥珀酰亚胺反应生成 12-溴-或 12,16-二溴紫苏叶醇氧化物，而香紫苏醇氧化物与溴在甲醇中的反应生成 12-单溴化物或 (13S)-1 1， 12-dibromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabdane。在聚乙二醇存在下，后者在甲苯中用氢氧化钾脱溴化氢得到 (13S)-12-bromo-8α, 13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene，臭氧分解后还原臭氧化物与 LiAlH4 生成 drimane-8α, 11 I-二醇。

  DOI：

  10.1007/bf01431132

文献信息

• Transformations of sclareol oxide by bromination. Synthesis of driman-8?, l l-diol from sclareol oxide
  作者：A. N. Arica、I. Yu. Andreeva、P. F. Vlad

  DOI：10.1007/bf01431132

  日期：1996.11

  reaction conditions, the reaction of sclareol oxide with N-bromosuccinimide affords either 12-bromo- or 12,16-dibromosclareol oxide, whereas the reaction of sclareol oxide with bromine in methanol gives l2-monobromide or (13S)-1 1,12-dibromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabdane. Dehydrobromination of the latter with potassium hydroxide in toluene in the presence of polyethylene glycol gives (13S)-12-bromo-8α

  根据反应条件，香紫苏醇氧化物与 N-溴琥珀酰亚胺反应生成 12-溴-或 12,16-二溴紫苏叶醇氧化物，而香紫苏醇氧化物与溴在甲醇中的反应生成 12-单溴化物或 (13S)-1 1， 12-dibromo-8α,13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabdane。在聚乙二醇存在下，后者在甲苯中用氢氧化钾脱溴化氢得到 (13S)-12-bromo-8α, 13-epoxy-13-methoxy-14,15-bisnorlabd-11-ene，臭氧分解后还原臭氧化物与 LiAlH4 生成 drimane-8α, 11 I-二醇。