6-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine | 1446866-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazole-2-amine；6-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine；6-(4-Methoxyphenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1446866-53-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: XJZPYRXEOXNTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯唑衍生的功能化磺胺类药物对 CYP 2C9 抑制降低的结核分枝杆菌的优化和表征

  摘要：

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127924
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Amino-6-Arylbenzothiazoles via Pd(0) Suzuki Cross Coupling Reactions: Potent Urease Enzyme Inhibition and Nitric Oxide Scavenging Activities of the Products

  摘要：

  总的来说，苯并噻唑衍生物因其在医药和生物学方面的重要性而引起了人们的极大兴趣。本研究利用各种芳基硼酸和芳基硼酸频哪醇酯，通过铃木交叉偶联反应合成了新的 2-氨基-6-芳基苯并噻唑，产率从中等到极好，并考察了产品的抗尿素酶和一氧化氮（NO）清除活性。对脲酶酶抑制作用最强的化合物是 6-苯基苯并[d]噻唑-2-胺 3e，其 IC50 值为 26.35 µg/mL。化合物 3c，即 6-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑-2-胺，在 100µg/mL 时的一氧化氮清除率最高。

  DOI：

  10.3390/molecules18088845

文献信息

• Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
  申请人：Gracel Display Inc.

  公开号：EP2062900A1

  公开（公告）日：2009-05-27

  The present invention relates to organic electroluminescent compounds represented by Chemical Formula (1), and electroluminescent devices comprising the same as host material.         Chemical Formula 1     L1L1M The electroluminescent compounds according to the invention, when used as electroluminescent host material in an OLED, provide lowered operation voltage and significantly improved power efficiency as compared to conventional host material.

  本发明涉及化学式（1）所表示的有机电致发光化合物，以及包含它们作为主体材料的电致发光装置。 化学式1 L1L1M 本发明所述的电致发光化合物，在作为OLED的电致发光主体材料时，与传统主体材料相比，可以提供降低操作电压和显著提高功率效率的效果。
• Discovery of New Benzothiazole-Based Inhibitors of Breakpoint Cluster Region-Abelson Kinase Including the T315I Mutant
  作者：Seunghee Hong、Jinhee Kim、Sun-Mi Yun、Hyunseung Lee、Yoonsu Park、Soon-Sun Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jm301891t

  日期：2013.5.9

  The existence of drug resistance caused by mutations in the break-point cluster region-Abelson tyrosine kinase (Bcr-Abl) kinase domain remains a clinical challenge due to limited effective treatment options for chronic myeloid leukemia (CML). Herein we report a novel series of benzothiazole-based inhibitors that are effective against wild-type and T315I mutant Bcr-Abl kinases. The original hit compound, nocodazole, was extensively modified through a structure-based drug design strategy, especially by varying the groups at the C2 and C6 positions of the scaffold. In addition, the introduction of water-solubilizing groups at the terminal ethyl group resulted in enhanced physicochemical properties and potency in cellular inhibition. Several compounds inhibited the kinase activity of both wild-type Bcr-Abl and the T315I mutant with IC50 values in the picomolar range and exhibited good antiproliferative effects on Ba/F3 cell lines transformed with either wild-type or T315I mutant Bcr-Abl.
• [EN] BENZOTHIAZOLE ANAOLOGUES AND USE THEREOF AS BOOSTERS OF ANTI TUBERCULOSIS DRUGS<br/>[FR] ANAOLOGUES DE BENZOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RENFORÇATEURS DE MÉDICAMENTS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：[en]INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2023131649A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  The present invention relates to new norbornen analogues of formula (I), wherein the norbornen moiety is in R5 and to the use of norbornen analogues as a drug, in particular for the prevention and/or treatment of a mycobacterial infection or for the prevention and/or treatment of a disease caused by infection with a mycobacterium.
• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• Efficient Synthesis of 2-Amino-6-Arylbenzothiazoles via Pd(0) Suzuki Cross Coupling Reactions: Potent Urease Enzyme Inhibition and Nitric Oxide Scavenging Activities of the Products
  作者：Yasmeen Gull、Nasir Rasool、Mnaza Noreen、Faiz-ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Shazia Kousar、Umer Rashid、Iftikhar Bukhari、Muhammad Zubair、Md. Islam

  DOI：10.3390/molecules18088845

  日期：——

  In general, benzothiazole derivatives have attracted great interest due to thier pharmaceutical and biological importance. New 2-amino-6-arylbenzothiazoles were synthesized in moderate to excellent yields via Suzuki cross coupling reactions using various aryl boronic acids and aryl boronic acid pinacol esters and the antiurease and nitric oxide (NO) scavenging activity of the products were also examined. The most active compound concerning urease enzyme inhibition was 6-phenylbenzo[d]thiazole-2-amine 3e, with an IC50 value of 26.35 µg/mL. Compound 3c, 6-(4-methoxyphenyl) benzo[d]thiazole-2-amine, exhibited the highest nitric oxide percentage scavenging at 100µg/mL.

  总的来说，苯并噻唑衍生物因其在医药和生物学方面的重要性而引起了人们的极大兴趣。本研究利用各种芳基硼酸和芳基硼酸频哪醇酯，通过铃木交叉偶联反应合成了新的 2-氨基-6-芳基苯并噻唑，产率从中等到极好，并考察了产品的抗尿素酶和一氧化氮（NO）清除活性。对脲酶酶抑制作用最强的化合物是 6-苯基苯并[d]噻唑-2-胺 3e，其 IC50 值为 26.35 µg/mL。化合物 3c，即 6-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑-2-胺，在 100µg/mL 时的一氧化氮清除率最高。