3-chloro-chroman-4-one | 28547-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-chloro-chroman-4-one
• 英文别名: 3-Chlor-chromanon-(4)；3-Chlorochroman-4-on；3-Chloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 28547-55-9
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: QPXRNEWQGNMEPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  119-122 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 、 3-chloro-chroman-4-one 在 C₄₇H₄₈F₆N₂O₅ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 tert-butyl (2R,3R)-3-(4-fluorophenyl)-4'-oxospiro[aziridine-2,3'-chromane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性氮杂-达岑反应有效获得手性三取代氮丙啶

  摘要：

  本文中，我们报告了锌前苯酚催化的氮杂-达岑斯反应，该反应使用氯化芳族酮作为亲核伙伴，以有效和对映选择性地构建复杂的三取代氮丙啶。具有氯化四取代立体中心的α-氯-β-氨基酮中间体可以高收率和选择性分离，以进一步衍生化。另外，它们也可以以单罐方式直接转化为相应的氮丙啶。值得注意的是，该反应可以以克级进行，催化剂用量低，而不会影响其效率。而且，该方法扩展到了α-溴代酮类，由于其敏感性和缺乏可及性而很少用于对映选择性催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201607845
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 三甲基氯硅烷 生成 3-chloro-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  BELLESIA, FRANCO;GHELFI, FRANCO;PAGNONI, UGO M.;PINETTI, ADRIANO, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 188-189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Switchable Reactions of Enals with Azoalkenes: Formal [4 + 3] and [4 + 1] Annulations for the Synthesis of 1,2-Diazepines and Pyrazoles
  作者：Chang Guo、Basudev Sahoo、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja510737n

  日期：2014.12.17

  A regio- and enantioselective formal [4 + 3] annulation reaction between enals and in situ formed azoalkenes has been achieved. A diverse set of 1,2-diazepine derivatives were synthesized in good yields with excellent enantioselectivities (often 99% ee). Alternatively, modifying the standard NHC catalyst switched the reactivity toward a formal [4 + 1] annulation to afford functionalized pyrazoles. The

  已经实现了烯醛和原位形成的偶氮烯烃之间的区域和对映选择性形式的 [4 + 3] 环化反应。以良好的收率和优异的对映选择性（通常为 99% ee）合成了多种 1,2-二氮杂衍生物。或者，修改标准 NHC 催化剂将反应性转变为正式的 [4 + 1] 环化，以提供功能化的吡唑。N-杂环卡宾有机催化剂的电子和空间性质在控制反应途径（同烯醇化物与烯醛的酰基阴离子反应性）方面起着至关重要的作用，允许从相同的底物选择性地获得不同的 1,2-二氮杂和吡唑衍生物。