3-trifluoromethyltetrahydroisoquinoline | 223916-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-trifluoromethyltetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (s)-3-Trifluoromethyl-tetrahydroisoquinoline；(3S)-3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 223916-13-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: ZKDBUNWBYCZLQF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,1,1-三氟-3-苯基丙烷-2-胺 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-trifluoromethyltetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  酶-纳米金属共催化从α-三氟甲基化酮肟向光学活性胺的立体选择性转化：苯乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的合成

  摘要：

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402114

文献信息

• Stereoselective Transformations of α-Trifluoromethylated Ketoximes to Optically Active Amines by Enzyme-Nanometal Cocatalysis: Synthesis of (<i>S</i>)-Inhibitor of Phenylethanolamine N-Methyltransferase
  作者：Guilin Cheng、Qi Wu、Zeyu Shang、Xinhua Liang、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/cctc.201402114

  日期：2014.7

  One‐pot cascade synthesis of optically active α‐trifluoromethylated amines directly from ketoximes was accomplished with the use of Candida antarctica lipase B and catalysts prepared by atomic layer deposition (ALD). Compared to the commercial palladium catalyst, the ALD‐prepared catalysts showed much higher activity and afforded various α‐trifluoromethylated amides in good yields and with high enantioselectivity

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B和原子层沉积（ALD）制备的催化剂，可以直接从酮肟一锅级联合成旋光性α-三氟甲基化胺。与商业钯催化剂相比，用ALD制备的催化剂显示出更高的活性，并以高收率和高对映选择性提供了各种α-三氟甲基化酰胺。对映体纯酰胺中的一种进一步水解成相应的胺，该胺被视为完全合成苯基乙醇胺N-甲基转移酶的（S）抑制剂的关键原料，而不会丢失手性信息。