(R)-2-cyclohexenyl-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbaldehyde | 1367053-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-cyclohexenyl-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: (4R)-2-(cyclohexen-1-yl)-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1367053-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: BZPHEIDXBINZKU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-环己烯-1-基)-2-丙炔-1-醇 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(R)-2-cyclohexenyl-4-(nitromethyl)-4H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  中继催化：将金属催化的氧化和不对称的亚胺鎓催化相结合，用于合成双环和三环二甲基苯酮。

  摘要：

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc00129b

文献信息

• Relay catalysis: combined metal catalyzed oxidation and asymmetric iminium catalysis for the synthesis of Bi- and tricyclic chromenes
  作者：Magnus Rueping、Jeremy Dufour、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/c2cc00129b

  日期：——

  A catalytic asymmetric oxidative iminium-allenamine cascade allows the use of propargyl alcohols as stable substrates and yields valuable chiral bicyclic 4H-chromenes. A subsequent Michael addition-condensation domino reaction provides complex tricyclic 4H-chromenes in a highly enantioselective fashion.

  催化不对称氧化亚胺-亚胺胺级联反应允许使用炔丙醇作为稳定的底物，并产生有价值的手性双环4H-色烯。随后的迈克尔加成-缩合多米诺反应以高度对映选择性的方式提供了复杂的三环4H-色烯。