3β-Hydroxyestr-5(10)-en-17-one | 3461-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxyestr-5(10)-en-17-one
• 英文别名: Δ⁵⁽¹⁰⁾-19-Norandrosten-3β-ol-17-on；3β-Hydroxy-19-nor-androsten-(5(10))-on-(17)；3β-Hydroxy-oestr-5(10)-en-17-on；5(10)-Estren-3β-ol-17-on；(3S,8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 3461-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: MCCNZRZZXGNXNF-CWLUVXEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于丙酮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxyestr-5(10)-en-17-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3beta,17beta-二羟基-19-去甲雄甾-5(10)-烯
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十七。合成19-类固醇的新途径。

  摘要：

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.27
• 作为产物：
  描述：

  3beta-乙酰氧基-19-羟基雄甾-5-烯-17-酮 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 3β-Hydroxyestr-5(10)-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十七。合成19-类固醇的新途径。

  摘要：

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.27

文献信息

• Mikrobiologische Reduktion von 3‐Keto‐19‐nor‐5(10)‐en‐Steroiden zu entsprechenden 3‐Hydroxy‐Strukturen
  作者：Hans‐Joachim Koch、Gerhard Schulz、Klaus Kieslich

  DOI：10.1002/cber.19701030232

  日期：1970.2

  17β-Hydroxy-19-nor-androsten-(5(10))-on-(3) wird mikrobiologisch zu Gemischen von 3α.17β-und 3β. 17β-Dihydroxy-19-nor-androsten-(5(10)) reduziert. Mit speziellen Hefen ist eine Reduktion überwiegend zur 3β-Hydroxy-Struktur möglich. Mit den gleichen Stämmen wurden unterschiedliche 3β-Hydroxy-5(10)-en-Strukturen aus weiteren entsprechenden 3-Keto-Substraten dargestellt.

  17β-羟基-19-正-雄酮-（5（10））-开（3）在微生物学上变成3α.17β-和3β的混合物。17β-二羟基-19-正雄酮-（5（10））减少。用特殊的酵母可以还原3β-羟基结构。用相同的菌株产生了与其他相应的3-酮基不同的3β-羟基-5（10）-烯结构。
• Suginome, Hiroshi; Senboku, Hisanori; Yamada, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2199 - 2205
  作者：Suginome, Hiroshi、Senboku, Hisanori、Yamada, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Mikrobiologische Umwandlung von 3‐Alkoxy‐19‐nor‐2.5(10)‐dien‐Steroiden zu 3‐Hydroxy‐5(10)‐en‐Strukturen
  作者：Klaus Kieslich、Hans‐Joahim Koch

  DOI：10.1002/cber.19701030233

  日期：1970.2

  AbstractSteroide mit einem 3‐Alkoxy‐2.5(10)‐dien‐System werden mikrobiologisch zu 3‐Keto‐5(10)‐en‐Strukturen gespalten und zu entsprechenden 3‐Hydroxy‐Verbindungen reduziert. Mit speziellen Hefestämmen werden ausschließlich 3β‐Hydroxy‐5(10)‐en‐Strukturen erhalten.
• SUGINOME, HIROSHI;SENBOKU, HISANORI;YAMADA, SHINJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2199-2205
  作者：SUGINOME, HIROSHI、SENBOKU, HISANORI、YAMADA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS OF 3-HYDROXY-ESTR-5(10)-EN-17-ONE 3-SULPHATE ACTIVE AS ESTROGENS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0980383A1

  公开（公告）日：2000-02-23