N-(but-3-enyl)pent-4-en-1-amine | 913361-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(but-3-enyl)pent-4-en-1-amine
• 英文别名: N-3-butenyl-4-penten-1-amine；N-but-3-enylpent-4-en-1-amine
• CAS: 913361-16-7
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: WVOTZYCRTQZCEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)pent-4-en-1-amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-azatricyclo[7.4.2.0^2,7]pentadeca-2,4,6,11-tetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  直接比较双环Sultam和内酰胺二烯对光激发的响应。关于不同键类型对桥头氮的均质裂解倾向

  摘要：

  趋同策略已允许使用桥头磺胺9和相关的羧酰胺10和11。合成路线是通过将适当构造的二烯胺与邻碘苯磺酰氯或邻碘苯甲酰氯偶联以产生酰胺而进行的。按顺序进行开环复分解和分子内Heck反应产生了先进的三环中间体。最后两个步骤涉及液体溴中的溴化和适当的2倍脱氢溴化。在高温下，用四丁基氟化铵在DMSO中的混合效果最好。而9的辐射主要是通过SO 2引起的-N键均裂并[1,5]σ重排，以生成37，10通过对旋环化进行到外切环丁烯39和11抵制光异构化。11的惰性可能源于其扭曲的结构特征，该结构特征迫使其共轭二烯双键刚性定向为面外32°。磺酰胺键对激发态均相溶解的独特能力引起了比较的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jo061404y
• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)pent-4-enamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到N-(but-3-enyl)pent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  直接比较双环Sultam和内酰胺二烯对光激发的响应。关于不同键类型对桥头氮的均质裂解倾向

  摘要：

  趋同策略已允许使用桥头磺胺9和相关的羧酰胺10和11。合成路线是通过将适当构造的二烯胺与邻碘苯磺酰氯或邻碘苯甲酰氯偶联以产生酰胺而进行的。按顺序进行开环复分解和分子内Heck反应产生了先进的三环中间体。最后两个步骤涉及液体溴中的溴化和适当的2倍脱氢溴化。在高温下，用四丁基氟化铵在DMSO中的混合效果最好。而9的辐射主要是通过SO 2引起的-N键均裂并[1,5]σ重排，以生成37，10通过对旋环化进行到外切环丁烯39和11抵制光异构化。11的惰性可能源于其扭曲的结构特征，该结构特征迫使其共轭二烯双键刚性定向为面外32°。磺酰胺键对激发态均相溶解的独特能力引起了比较的兴趣。

  DOI：

  10.1021/jo061404y

文献信息

• Low Catalyst Loading in Ring-Closing Metathesis Reactions
  作者：Renat Kadyrov

  DOI：10.1002/chem.201202207

  日期：2013.1.14

  conversion into a broad variety of 5–16‐membered heterocyclic compounds. The practicality of this procedure was illustrated in the synthesis of 5–8‐membered N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc)‐ and N‐para‐toluenesulfonyl (N‐Ts)‐protected cyclic amines and 9–16‐membered lactones. The synthesis of macrocyclic proline‐based lactams required slightly higher catalyst loadings. Along with monocyclic products, oligomeric

  描述了一种有效的闭环复分解反应程序。在几分钟内可以达到95％的二烯丙基丙二酸二乙酯在稀溶液中的转化率，达到TOF = 4173 min -1，而载有不饱和NHC配体的商业化Ru催化剂的负载量却非常低。通常，仅需50至250 ppm的催化剂即可将近定量转化为多种5-16元杂环化合物。此过程的实用性在5-8元的合成图示ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc） -和ñ -对甲苯磺酰（Ñ-Ts）保护的环胺和9-16元内酯。大环脯氨酸基内酰胺的合成需要稍高的催化剂负载量。与单环产物一起，分离并表征了寡聚副产物，主要是环二聚体。
• Low catalyst loading in metathesis reactions
  申请人：Evonik Industries AG

  公开号：EP2711351A1

  公开（公告）日：2014-03-26

  The present invention relates to a method for producing metathesis products comprising contacting metathesis starting materials under metathesis conditions with a metathesis catalyst, wherein the metathesis catalyst is employed in an amount of from 0.0001 mol-% to 1 mol-% based on half of the sum of the reactive double bonds of the metathesis starting materials and wherein the ethylene or propylene generated in the course of the reaction is removed from the reaction mixture.

  本发明涉及一种生产交换反应产物的方法，包括在交换反应条件下使用交换反应催化剂接触交换反应起始材料，其中所使用的交换反应催化剂的用量为基于交换反应起始材料的反应性双键的一半的0.0001摩尔％至1摩尔％，并且在反应过程中生成的乙烯或丙烯从反应混合物中移除。
• Direct Comparison of the Response of Bicyclic Sultam and Lactam Dienes to Photoexcitation. Concerning the Propensity of Differing Bond Types to Bridgehead Nitrogen for Homolytic Cleavage
  作者：Leo A. Paquette、Robert D. Dura、Nathan Fosnaugh、Marshall Stepanian

  DOI：10.1021/jo061404y

  日期：2006.10.1

  A convergent strategy has allowed access to bridgehead sultam 9 and the related carboxamides 10 and 11. The synthetic routing proceeds via the coupling of a suitably constructed dienamine to either o-iodobenzenesulfonyl choride or o-iodobenzoyl chloride to generate the amides. The application in sequence of ring-closing metathesis and an intramolecular Heck reaction gave rise to advanced tricyclic

  趋同策略已允许使用桥头磺胺9和相关的羧酰胺10和11。合成路线是通过将适当构造的二烯胺与邻碘苯磺酰氯或邻碘苯甲酰氯偶联以产生酰胺而进行的。按顺序进行开环复分解和分子内Heck反应产生了先进的三环中间体。最后两个步骤涉及液体溴中的溴化和适当的2倍脱氢溴化。在高温下，用四丁基氟化铵在DMSO中的混合效果最好。而9的辐射主要是通过SO 2引起的-N键均裂并[1,5]σ重排，以生成37，10通过对旋环化进行到外切环丁烯39和11抵制光异构化。11的惰性可能源于其扭曲的结构特征，该结构特征迫使其共轭二烯双键刚性定向为面外32°。磺酰胺键对激发态均相溶解的独特能力引起了比较的兴趣。