3,5-二乙炔基苯酚 | 918826-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二乙炔基苯酚
• 英文名称: 3,5-diethynylphenol
• CAS: 918826-08-1
• 化学式: C₁₀H₆O
• 分子量: 142.157
• InChiKey: XCPGIAPFQBCEAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  299.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙炔基苯酚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Saccharide-Functionalized Organoplatinum(II) Metallacycles

  摘要：

  Coordination-driven self-assembly can be used to construct metallacycles decorated with saccharide functionalities by combining organoplatinum acceptor building blocks with glycosylated dipyridyl donors. We describe here the synthesis of a suite of donors encoded with 120 degrees directionality. The 1,3-bis(pyridin-4-ylethynyl)benzene cores contain one of four pendant saccharide groups, resulting in a glucose-, galactose-, mannose-, and lactose-variant. The angularity of these donors makes them suitable for the self-assembly of [2 + 2] rhomboids and [3 + 3] hexagons containing two and three saccharide groups on combination with a 60 or 120 degrees acceptor, respectively. The synthesis and characterization of eight such metallacycles are described, supported by multinuclear NMR and electrospray mass spectrometry data that confirm clean, highly symmetric products with the expected stoichiometries of formation. This work illustrates the use of coordination-driven self-assembly to obtain nanoscopic metallacycles with biologically relevant functionalities in high yields and facile synthetic methods.

  DOI：

  10.1021/om5010397
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Bis-[(triisopropylsilanyl)-ethynyl]-phenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-二乙炔基苯酚
  参考文献：
  名称：

  树枝状寡聚噻吩的新家族的合成，光学和电化学性质

  摘要：

  合成并研究了新型的具有低聚噻吩（OT）臂的第三类半柔性树状聚合物。所使用的合成方法包括用于低聚噻吩的钯催化的Stille交叉偶联反应，用于结构单元的Sonogashira交叉偶联反应以及用于构建各种树枝状化合物的碳二亚胺介导的酯化的组合。这一系列基于低聚噻吩的树枝状大分子的光学和电化学性质显示出受其形态的强烈影响，如在不同环境条件下明显的溶剂化和热致变色反应所证明。引入刚性的寡聚噻吩臂以形成非持久性酯连接的树枝状大分子，会导致生成更高年龄的树枝状大分子（G2和G3）表现出溶剂致变色和热致变色，而它们的寡聚对应物（3b）和低代（G1）类似物则没有。观察到由于分子内和分子间聚集而引起的光谱变化。

  DOI：

  10.1021/jo0619581

文献信息

• 2-Azidoethane-1-sulfonylfluoride (ASF): A Versatile<i>Bis</i>-clickable Reagent for SuFEx and CuAAC Click Reactions
  作者：Xu Zhang、Balakrishna Moku、Jing Leng、K. P. Rakesh、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/ejoc.201801825

  日期：2019.2.28

  3‐triazole‐derived S(VI)‐F library for medicinal chemistry, chemical biology, and drug discovery in a quick, efficient and atom‐economical manner applying click chemistry. A new class of dendrimers was developed using this reagent through orthogonal CuAAC and SuFEx click reactions.

  使用2-叠氮基乙烷-1-磺酰氟（ASF）制备了一个独特的1,2,3-三唑衍生的S（VI）-F库，用于快速，高效且原子化的药物化学，化学生物学和药物发现。应用点击化学的经济方式。通过正交CuAAC和SuFEx点击反应，使用该试剂开发了新型树状聚合物。
• H-Bonded Duplexes based on a Phenylacetylene Backbone
  作者：Jonathan A. Swain、Giulia Iadevaia、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1021/jacs.8b08087

  日期：2018.9.12

  orders of magnitude for every phenol-phosphine oxide base-pair added. These experiments show that the phenylacetylene backbone supports formation of extended duplexes with multiple cooperative intermolecular H-bonding interactions, and together with previous studies on the mixed sequence phenylacetylene 2-mer, suggest that this supramolecular architecture is a promising candidate for the development of

  配备苯酚和氧化膦识别位点的互补苯乙炔低聚物在甲苯溶液中形成稳定的多重氢键双链体。在单乙炔链终止剂存在下，通过二碘苯和双乙炔结构单元的 Sonogashira 偶联制备低聚物。通过反相制备型高压液相色谱分离产物混合物，得到一系列长度可达七个识别单元的纯低聚物。使用二甲亚砜作为竞争性氢键受体，通过 31P NMR 变性实验证明了长度互补的同质低聚物之间的双链体形成。变性实验用于确定双链体形成的缔合常数，每添加一个苯酚-氧化膦碱基对，缔合常数就会增加近 2 个数量级。这些实验表明，苯乙炔主链支持形成具有多个协作分子间氢键相互作用的延伸双链体，并且结合之前对混合序列苯乙炔2聚体的研究，表明这种超分子结构是合成信息开发的有希望的候选者。与核酸特性相似的分子。
• Real-Time Monitoring the Dynamics of Coordination-Driven Self-Assembly by Fluorescence-Resonance Energy Transfer
  作者：Chang-Bo Huang、Lin Xu、Jun-Long Zhu、Yu-Xuan Wang、Bin Sun、Xiaopeng Li、Hai-Bo Yang

  DOI：10.1021/jacs.7b04659

  日期：2017.7.19

  challenging to investigate the dynamics of coordination-driven self-assembly due to the existence of multiple intermediates and many possible processes. By taking advantage of the high sensitivity and efficiency of fluorescence-resonance energy transfer (FRET), FRET was successfully employed to real-time monitor the dynamic behavior of coordination-driven self-assembly. The Förster energy transfer

  由于存在多个中间体和许多可能的过程，因此研究协调驱动的自组装动力学非常具有挑战性。通过利用荧光共振能量转移 (FRET) 的高灵敏度和效率，成功地将 FRET 用于实时监测协调驱动自组装的动态行为。已经确定了一系列离散的、明确定义的金属环的 Förster 能量转移效率和动力学方面。此外，还使用 ​​FRET 研究了这些超分子组装体的动态特性，例如动态配体交换、阴离子诱导的解组装和重新组装以及在不同溶剂中的稳定性。
• ACETYLENE COMPOUND, SALT THEREOF, CONDENSATE THEREOF, AND COMPOSITION THEREOF
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP2202220A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  [Problem to be Solved] To provide an acetylene compound having a structure in which a unit having an amino group and a unit having an ethynyl group are bonded via a linking group, the acetylene compound being introducable to a polymer having thermal resistance. [Means for Solving the Problem] An acetylene compound represented by the following Formula (1) and a salt thereof: wherein in Formula (1), X represents a single bond or a divalent linking group; A represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring or a heteroalicyclic compound; B represents a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a single bond; R1 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heteroaromatic ring, a heteroalicyclic compound or a silyl group; R4 represents a hydrogen atom or a group that can be a substituent of an amino group; and m, n and a each independently represent an integer of 1 or greater.

  解决的问题是提供一种乙炔化合物，其结构中含有通过连接基团连接的具有氨基团和乙炔基团的单元，该乙炔化合物可引入到具有热阻抗的聚合物中。解决问题的方法是通过以下式（1）表示的乙炔化合物及其盐：其中在式（1）中，X代表单键或二价连接基团；A代表烃基团、杂环芳香环或杂环脂环化合物；B代表烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或单键；R1代表氢原子、烃基团、杂环芳香环、杂环脂环化合物或硅基团；R4代表氢原子或可作为氨基团的取代基团；m、n和a分别独立表示大于或等于1的整数。
• Folding and duplex formation in mixed sequence recognition-encoded<i>m</i>-phenylene ethynylene polymers
  作者：Giulia Iadevaia、Jonathan A. Swain、Diego Núñez-Villanueva、Andrew D. Bond、Christopher A. Hunter

  DOI：10.1039/d1sc02288a

  日期：——

  monomer in the presence of a monofunctional chain stopper was used for the one pot synthesis of families of m-phenylene ethynylene polymers with sequences ADnA or DAnD (n = 1–5), which were separated by chromatography. All of the oligomers self-associate due to intermolecular H-bonding interactions, but intramolecular folding of the monomeric single strands can be studied in dilute solution. NMR and

  配备互补识别单元的寡聚物有可能以与核酸相同的方式编码和表达化学信息。在氯仿溶液中研究了配备氢键供体（ D =苯酚）和氢键受体（ A =氧化膦）侧链的间亚苯基乙炔聚合物的超分子组装性能。在单官能链终止剂存在下双官能单体的聚合用于一锅合成具有序列AD n A或DA n D ( n = 1–5) 的间苯撑乙炔聚合物家族，并通过色谱法分离。所有低聚物由于分子间氢键相互作用而自缔合，但可以在稀溶液中研究单体单链的分子内折叠。 NMR 和荧光光谱显示 3 聚体ADA和DAD不折叠，但所有较长序列都存在分子内氢键相互作用。然而，序列互补寡聚物的1:1混合物均形成稳定的双链体。 使用 DMSO 变性实验对双链体稳定性进行量化，结果表明，链中添加的每个碱基配对相互作用，双链体形成的关联常数都会增加一个数量级，从ADA·DAD的 10 3 M -1增加到 10 5 M - 1代表ADDDA·DAAAD 。分子