19-nor-Δ^1(10),5-cholestadien-3β-acetate | 50888-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-nor-Δ^1(10),5-cholestadien-3β-acetate
• 英文别名: 19-Norcholesta-1(10),5-dien-3β-yl acetate；19-norcholesta-1(10),5-dienyl-3β-acetate；3β-acetoxy-19-norcholesta-1(10),5-diene；[(3S,8S,9S,13R,14S,17R)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 50888-43-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₂
• 分子量: 412.656
• InChiKey: VJKQYKHVOQXFPN-KOACGZRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-nor-Δ^1(10),5-cholestadien-3β-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到19-nor-Δ^1(10),5-cholestadien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Suginome, Hiroshi; Senboku, Hisanori; Yamada, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2199 - 2205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxycholest-5-en-19-ol 在 三氟化硼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 19-nor-Δ^1(10),5-cholestadien-3β-acetate
  参考文献：
  名称：

  19-羟基类固醇。第7部分。19-羟基和19-乙酰氧基-5,6-环氧-甾类化合物的三氟化硼催化反应

  摘要：

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。

  DOI：

  10.1039/p19810000154

文献信息

• 19-Hydroxy-steroids. Part 7. Boron trifluoride-catalysed reactions of 19-hydroxy- and 19-acetoxy-5,6-epoxy-steroids
  作者：Harold Mastalerz、Peter Morand

  DOI：10.1039/p19810000154

  日期：——

  The effects of strong electron-withdrawing substituents at C-19 upon the boron trifluoride-catalysed reactions of 5,6-epoxy-steroids were examined. 3β-Acetoxy-5,6β-epoxy-5β-cholestan-19-ol (4) and 3β-acetoxy-5,6β-epoxy-19-hydroxy-5β-androstan-17-one (2) reacted with boron trifluoride gas in benzene with the loss of the C-10 groups as formaldehyde and subsequent dehydration to give the 1(10),5-dienes (16)

  考察了C-19上强吸电子取代基对三氟化硼催化的5，6-环氧-甾类化合物反应的影响。与三氟化硼气体反应的3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-5β-胆甾醇19-醇（4）和3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-19-羟基-5β-雄甾烷17-一（2）苯中的C-10基团以甲醛的形式损失，随后脱水，分别得到1（10），5-二烯（16）和（17）。3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β-胆甾烷（5）和3β，19-二乙酰氧基5,6β环氧5β雄甾烷-17-酮（3），得到作为唯一的重排产物的乙-也不是5β-甲酰基类固醇（26）和（25）。3β-乙酰氧基-5,6α-环氧-5α-胆甾醇-19-醇（12）和其19-乙酸酯衍生物（13）给出了由于19-官能团参与环氧化物开口而产生的产物。
• Suginome, Hiroshi; Senboku, Hisanori; Yamada, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2199 - 2205
  作者：Suginome, Hiroshi、Senboku, Hisanori、Yamada, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Sengupta, Pasupati; Sen, Manju; Sarkar, Arup, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 611 - 615
  作者：Sengupta, Pasupati、Sen, Manju、Sarkar, Arup、Das, Saktipada

  DOI：——

  日期：——
• SUGINOME, HIROSHI;SENBOKU, HISANORI;YAMADA, SHINJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2199-2205
  作者：SUGINOME, HIROSHI、SENBOKU, HISANORI、YAMADA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——
• SENGUPTA, PASUPATI;SEN, MANJU;SARKAR, ARUP;DAS, SAKTIPADA, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 7, 611-615
  作者：SENGUPTA, PASUPATI、SEN, MANJU、SARKAR, ARUP、DAS, SAKTIPADA

  DOI：——

  日期：——