(E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-methylpropan-1-imine | 180072-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 180072-68-8
• 化学式: C₁₁H₂₇NSi₂
• 分子量: 229.513
• InChiKey: RZILEMOQBCGTGH-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-methylpropan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Bis-trimethylsilanyl-methyl)-isobutyl-amine
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基作为重氮（II）催化的重氮酰胺反应中的有效N保护基和位点选择控制元素。

  摘要：

  研究了分子内铑（II）-类胡萝卜素介导的结构变化的N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-取代的重氮酰胺的CH插入反应。已经发现在叔重氮酰胺中，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基（N- BTMSM）基团可有效控制酰胺N-C（O）键的构象。CH插入发生在另一个N取代基上。在C α -支化的重氮酯，所述Ñ -BTMSM被发现也施加关于所述N-C构象偏好其影响α键，影响在这些系统中CH插入的区域选择性。在直链重氮酰胺中，N取代基的固有电子效应会影响反应的区域选择性和化学选择性。但是，在支链重氮酰胺中，类胡萝卜素碳上的N-取代基和α-取代基的电子效应微妙，但在决定反应的最终结果中很重要。

  DOI：

  10.1021/jo051042e
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅基)甲胺 、 异丁醛 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-N-[bis(trimethylsilyl)methyl]-2-methylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基作为重氮（II）催化的重氮酰胺反应中的有效N保护基和位点选择控制元素。

  摘要：

  研究了分子内铑（II）-类胡萝卜素介导的结构变化的N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-取代的重氮酰胺的CH插入反应。已经发现在叔重氮酰胺中，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基（N- BTMSM）基团可有效控制酰胺N-C（O）键的构象。CH插入发生在另一个N取代基上。在C α -支化的重氮酯，所述Ñ -BTMSM被发现也施加关于所述N-C构象偏好其影响α键，影响在这些系统中CH插入的区域选择性。在直链重氮酰胺中，N取代基的固有电子效应会影响反应的区域选择性和化学选择性。但是，在支链重氮酰胺中，类胡萝卜素碳上的N-取代基和α-取代基的电子效应微妙，但在决定反应的最终结果中很重要。

  DOI：

  10.1021/jo051042e

文献信息

• A Contribution to the Asymmetric Synthesis of 3-Amino β-Lactams: The Diastereoselective [2+2] Cycloaddition Reaction of Chiral Aminoketene Equivalents with Enolizable Aldehyde-Derived Imines
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Marta Legido、Antonia Mielgo、Regina Galarza

  DOI：10.1002/chem.19970030909

  日期：1997.9

  AbstractN‐[Bis(trimethylsilyl)methyl]imines 9 show unique chemical properties when compared with conventional imines. Their reaction with optically pure aminoketenes derived from dehydrochlorination of 14 and 15 affords the corresponding 3‐amino‐4‐alkyl‐β‐lactams 16 and 17 in good yields and high diastereoselectivities. The mild deprotection of bis(trimethylsilyl)methyl‐ and phenyloxazolidinone moieties with, respectively, cerium(IV) ammonium nitrate and lithium/ammonia or hydrogen/Pd(OH)2 allows the preparation of a variety of β‐lactam antibiotic building blocks.
• Palomo, Claudio; Aizpurua, Jesus M.; Legido, Marta, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 11, p. 1317 - 1318
  作者：Palomo, Claudio、Aizpurua, Jesus M.、Legido, Marta、Galarza, Regina、Deya, Pere M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Bis(trimethylsilyl)methyl Group as an Effective N-Protecting Group and Site-Selective Control Element in Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Diazoamides
  作者：Andrew G. H. Wee、Sammy C. Duncan

  DOI：10.1021/jo051042e

  日期：2005.10.1

  varied N-bis(trimethylsilyl)methyl,N-substituted diazoamides is studied. It has been found that in tertiary diazoamides the N-bis(trimethylsilyl)methyl (N-BTMSM) group is effective for conformational control about the amide N−C(O) bond; C−H insertion occurs at the other N-substituent. In Cα-branched diazoamides, the N-BTMSM is found also to exert its influence on the conformational preference about the

  研究了分子内铑（II）-类胡萝卜素介导的结构变化的N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-取代的重氮酰胺的CH插入反应。已经发现在叔重氮酰胺中，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基（N- BTMSM）基团可有效控制酰胺N-C（O）键的构象。CH插入发生在另一个N取代基上。在C α -支化的重氮酯，所述Ñ -BTMSM被发现也施加关于所述N-C构象偏好其影响α键，影响在这些系统中CH插入的区域选择性。在直链重氮酰胺中，N取代基的固有电子效应会影响反应的区域选择性和化学选择性。但是，在支链重氮酰胺中，类胡萝卜素碳上的N-取代基和α-取代基的电子效应微妙，但在决定反应的最终结果中很重要。