isoequilenine | 474-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: isoequilenine
• 英文别名: isoequilenin；(13S)-3-hydroxy-13r-methyl-(14cH)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(13S)-3-Hydroxy-13r-methyl-(14cH)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-on；14β-Isoequilenin；(13S,14R)-3-hydroxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 474-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: PDRGHUMCVRDZLQ-AEFFLSMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoequilenine 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(13S,14R,13'S,14'R)-3,3'-Dihydroxy-13,13'-dimethyl-11,12,13,14,15,16,11',12',13',14',15',16'-dodecahydro-[4,4']bi[cyclopenta[a]phenanthrenyl]-17,17'-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a new steroidal BINAP type phosphine

  摘要：

  The short and high yielding synthesis of a new cis-configured bissteroidal phosphine 7 is reported. The comparison of these new phosphines as ligands in ruthenium-based hydrogenation catalysts with the previously synthesized diastereomeric trans-configured phosphines 20 shows that the steroid backbone exerts only a minor influence on the enantioselection of the ruthenium catalysts and confirms that the bissteroidal phosphines behave as 'pseudo'-enantiomers in spite of their diastereomeric nature. Evidence is presented that the mode of catalyst preparation, i.e. catalyst structure, is the crucial reaction parameter which mainly determines the enantiomeric excess of the hydrogenation products. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00127-0
• 作为产物：
  描述：

  马萘雌酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 isoequilenine
  参考文献：
  名称：

  Bachmann; Dreiding, Karrer-Festschr.S.50,54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Synthesis of Fused Ring Structures Related to the Steroids. The 17-Equilenones. A Total Synthesis of Equilenin^1,2
  作者：William S. Johnson、Jack W. Petersen、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/ja01204a007

  日期：1947.12
• Banes; Carol, Journal of Biological Chemistry, 1953, vol. 204, p. 509,510
  作者：Banes、Carol

  DOI：——

  日期：——
• Sterols. XLII. The Isolation of Oestranediols from Human Non-Pregnancy Urine
  作者：Russell E. Marker、Ewald Rohrmann、Elmer J. Lawson、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01275a049

  日期：1938.8
• Butenandt; Wolff; Karlson, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1308,1311
  作者：Butenandt、Wolff、Karlson

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of the Sex Hormone Equilenin and Its Stereoisomers
  作者：W. E. Bachmann、Wayne Cole、A. L. Wilds

  DOI：10.1021/ja01861a036

  日期：1940.4