<2R>-(+)-2-butylamine hydrochloride | 31519-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <2R>-(+)-2-butylamine hydrochloride
• 英文别名: (R)-1-methylpropylamine hydrochloride；(R)-sec-butylamine hydrochloride；[NH3-(R)-(-)-CH(Me)(Et)]chloride；(2R)-2-butylamine hydrochloride；(R)-2-aminobutane hydrochloride；(R)-butan-2-amine hydrochloride；(2R)-butan-2-amine;hydrochloride
• CAS: 31519-51-4
• 化学式: C₄H₁₂N*Cl
• 分子量: 109.599
• InChiKey: VBPUICBFVUTJSE-PGMHMLKASA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 <2R>-(+)-2-butylamine hydrochloride 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-Methoxy-α-trifluormethylphenylessigsaeure-N-sec-butylamid
  参考文献：
  名称：

  Braconnier, M.F.; Braekman, J.C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-sec-butyltosylamide 在 sodium 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 <2R>-(+)-2-butylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Braconnier, M.F.; Braekman, J.C.; Daloze, D., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 8, p. 605 - 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Reductive Amination: Convenient Access to Enantioenriched Alkyl-Alkyl or Aryl-Alkyl Substituted α-Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Abhijit K. Ghosh、Vijay N. Wakchaure、Rashmi R. Mohanty

  DOI：10.1002/adsc.200606073

  日期：2006.7

  step one is the hydrogenation (4–8 bar) of a prochiral ketone substrate in the presence of α-MBA, a Lewis acid [Ti(O-i-Pr)4, B(O-i-Pr)3, Al(O-i-Pr)3, or Zr(O-i-Pr)4], and a heterogeneous hydrogenation catalyst (Raney-Ni, Pt-C, Pd-C, Ru-C, or Rh-C), providing the amine diastereomers 2 in good to excellent yield and diastereoselectivity. Depending on the ketone examined (acyclic vs. cyclic, alkyl alkyl

  已经开发了用于生产旋光性高价值伯胺的两步法。第一步也是关键步骤是将前手性烷基烷基（非环状或环状）或芳基烷基（非环状或环状）酮与（R）-或（S）-α-甲基苄胺（α-MBA）进行不对称还原胺化。通过在第一步中同时在酮的前羰基碳上同时加入辅助剂和新的立体异构中心，可以避免手性辅助剂方法通常分步过度的过程。具体来说，第一步是在α-MBA，路易斯酸[Ti（O- i- Pr）4，B（O- i- Pr）3，铝（O- i-PR）3，或Zr（O-异PR）4 ]和多相氢化催化剂（阮内镍，铂-C，钯-碳，钌-C，或Rh-C），提供非对映体胺2在优良至优异的产率和非对映选择性。取决于酮已审查（无环对环状的，烷基烷基与芳基烷基，空间位阻对支配），非均相氢化催化剂，溶剂，和温度的正确组合是用于允许高产率和关键德具有实际的反应时间（通常为6-20小时）。在不存在所指出的路易斯酸之一的情况下进行反应导致形成大量的醇副产物（＞
• Asymmetric synthesis of chiral amines by highly diastereoselective 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl imines
  作者：Derek A. Cogan、Guangcheng Liu、Jonathan Ellman

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00451-2

  日期：1999.7

  High yielding and highly diastereoselective methods for 1,2-additions of organometallic reagents to N-tert-butanesulfinyl aldimines (2) and N-tert-butanesulfinyl ketimines (3) are described. The additions of alkyl, aryl, alkenyl, and allyl carbanions to a diverse set of imines with different steric and electronic properties are demonstrated. Acidic methanolysis of the sulfinamide products (4 and 6)

  对于有机金属试剂的1,2-增补高产量和高立体选择性的方法ñ -叔-butanesulfinyl醛亚胺（2）和Ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺（3）中描述。已证明将烷基，芳基，烯基和烯丙基碳负离子添加到具有不同空间和电子特性的各种亚胺中。亚磺酰胺产物（4和6）的酸性甲醇分解可提供高度对映体富集的α-支化和α，α-二支化胺。由于很容易从醛和酮中获得广泛的亚磺酰基亚胺，因此可以制备多种对映体富集的胺。
• Synthesis of Enantiopure Primary Amines by Stereoselective Ring Opening of Chiral Octahydro-1,3-benzoxazines by Grignard and Organoaluminum Reagents
  作者：Celia Andrés、Javier Nieto、Rafael Pedrosa、Nieves Villamañán

  DOI：10.1021/jo960047w

  日期：1996.1.1

  Chiral 1,3-perhydrobenzoxazines 1, 2, and 9-14, prepared by condensation of 8-(benzylamino)menthol with different aldehydes, react with alkylmagnesium bromides and trimethylaluminum leading to the open amino alcohols 3a-d, 4a-d, and 15-20 in excellent chemical yields and good to excellent diastereomeric excess. The sequential elimination of the menthol appendage by heating with P(2)O(5) and the benzyl

  通过将8-（苄基氨基）薄荷醇与不同的醛缩合制得的手性1,3-全氢苯并恶嗪1，2，和9-14与烷基溴化镁和三甲基铝反应，生成开放的氨基醇3a-d，4a-d和15-20出色的化学收率和良好的非对映异构体过量。通过氢解与P（2）O（5）和苄基加热来依次消除薄荷醇，可得到具有优异化学收率和ee的伯胺7a-d，8a-d和27-30。来自格氏试剂的烷基和来自三甲基铝的甲基的加成是从杂环的相反侧开始的，从而产生具有相同立体化学的最终伯胺。
• A Simple Diastereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic Aliphatic Amines
  作者：G. V. Grishina、E. R. Luk’yanenko、A. A. Borisenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0248-1

  日期：2005.6

  An efficient procedure has been developed for the diastereoselective synthesis of chiral aliphatic amines (diastereoisomeric excess >96%) from (1S)-N-(1-methylethylidene)-1-phenylethylamine, i.e., Schiff base derived from the simplest ketone (acetone) and (1S)-1-phenylethylamine. The procedure includes successive lithiation, alkylation, and reduction and is characterized by high regioselectivity in the formation of alkylated syn-Z-imines. Hydride reduction of the prochiral C=N bond in the latter gives mainly optically active aliphatic amines with R configuration. All reactions are performed as a one-pot process without isolation of intermediate products.

  开发了一种有效的方法，用于从 (1S)-N-(1-甲基亚乙基)-1-苯乙胺（即源自最简单的酮（丙酮）的席夫碱）非对映选择性合成手性脂肪胺（非对映异构体过量 >96%）和(1S)-1-苯乙胺。该过程包括连续的锂化、烷基化和还原，其特点是在烷基化顺式-Z-亚胺的形成中具有高区域选择性。后者的前手性 C=N 键的氢化物还原主要产生具有 R 构型的光学活性脂肪胺。所有反应均以一锅法进行，无需分离中间产物。
• Aminocarbene Complexes as Intermediates in the Ruthenium-Assisted Aminolysis of Phenylacetylene to Isonitriles and Toluene
  作者：Claudio Bianchini、Dante Masi、Antonio Romerosa、Fabrizio Zanobini、Maurizio Peruzzini

  DOI：10.1021/om990050g

  日期：1999.6.1

  primary amines and NH3 have been found to react in THF with the Ru(II) vinylidene complex fac,cis-[(PNP)RuCl2CC(H)Ph}], affording aminocarbene derivatives of the general formula fac,cis-[(PNP)RuCl2C(NHR)(CH2Ph)}] (PNP = CH3CH2CH2N(CH2CH2PPh2)2; R = CH3CH2CH2, Ph, cyclo-C6H11, (R)-(+)-CH(Me)(Ph), (R)-(−)-CH(Me)(Et), (S)-(−)-CH(Me)(1-naphthyl), H). With piperidine as the starting material, the tertiary

  已发现各种伯胺和NH 3在THF中与Ru（II）亚乙烯基配合物fac，cis -[（PNP）RuCl 2 C C（H）Ph}]反应，得到通式fac的氨基碳烯衍生物，顺式-[（PNP）RuCl 2 C（NHR）（CH 2 Ph）}]（PNP = CH 3 CH 2 CH 2 N（CH 2 CH 2 PPh 2）2； R = CH 3 CH 2 CH 2，Ph ，环-C 6 H 11，（R）-（+）- CH（Me）中（PH），（- [R ）- （- ）- CH（Me）的（ET），（小号）- （- ）- CH（Me）的（1-萘基），H）。以哌啶为起始原料，得到叔氨基卡宾fac，cis -[（PNP）RuCl 2 C（NC 5 H 10）（CH 2 Ph）}]。的aminocarbene络合物通过不可预见的机构，其中2当量胺的参与形成的：一个用于去质子化的亚乙烯基Ç β碳原子，而另一个坐标金属中心，然后引起分子内亲核进攻到Ç