(1S,4aR,5R,8aS)-1-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene | 1302981-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,4aR,5R,8aS)-1-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene
• 英文别名: (1R,4aS,5S,8aR)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5,7-dimethyl-1-nitro-2,4a,6,8a-tetrahydro-1H-naphthalene
• CAS: 1302981-66-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: XUHKLNJZCZZFNF-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5R,8aS)-1-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(1R,4aS,5S,8aR)-5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-5,7-dimethyl-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃分子内 Diels-Alder 反应用于立体控制合成反式十氢化萘环系统的研究

  摘要：

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.012
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基氯硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4aS,5S,8aR)-1-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene 、 (1S,4aR,5R,8aS)-1-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-1,3-dimethyl-5-nitro-1,2,4a,5,6,8a-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃分子内 Diels-Alder 反应用于立体控制合成反式十氢化萘环系统的研究

  摘要：

  (1 E ,7 E )-1-nitro-deca-1,7,9-trienes 和 (1 E ,3 Z ,7 E )-1-nitro-deca-1,3,7的热 IMDA 环化研究,9-四烯已被检查。这些硝基烯烃的反应通过具有不对称拉伸异步特征的过渡态进行，并导致立体选择性形成反式融合十氢化萘产物。观察到 IMDA 环化的显着速率加速，以三烯14为例，这是由于束缚链中取代基的空间排斥，这促进了反式融合26 的容易立体控制的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.012