{(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-tritylsulfanyl-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: {(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-tritylsulfanyl-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-tritylsulfanylazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetate；prop-2-enyl 2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-4-tritylsulfanylazetidin-1-yl]-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• 化学式: C₅₃H₅₆NO₄PSSi
• 分子量: 862.157
• InChiKey: KBNBOUAZAINUNH-IXKXWDDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.76
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-tritylsulfanyl-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺盐酸盐 、 silver nitrate 、 甲乙酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 allyl (5S,6S,1'R)-6-(1'-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.

  摘要：

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.921
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxoacetate 、 (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 、 三苯基膦 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 {(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-oxo-4-tritylsulfanyl-azetidin-1-yl}-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.

  摘要：

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.921

文献信息

• A convenient synthesis of racemic 6-hydroxyethyl-2-alkylthio-substituted penems
  作者：Frank DiNinno、David A. Muthard、Ronald W. Ratcliffe、Burton G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87662-5

  日期：1982.1
• Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.
  作者：AILEEN ALLSOP、GERALD BROOKS、PETER D. EDWARDS、ARUN C. KAURA、ROBERT SOUTHGATE

  DOI：10.7164/antibiotics.49.921

  日期：——

  A series of 6-(substituted oxyethyl)penem esters having the (5S) stereochemistry which are potent inhibitors of Escherichia coli leader peptidase is described. Structure-activity relationships are discussed.

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。