3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one | 68727-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-5-(4-methylphenyl)furan-2(5H)-one；3,4-Diphenyl-5-(p-tolyl)-2(5H)-furanon；3,4-diphenyl-5-p-tolyl-5H-furan-2-one；2-(4-methylphenyl)-3,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 68727-79-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CVWMIPBUXGSQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.0-114.6 °C
• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3,4-diphenyl-5-(p-tolyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基化加成反应，随后被负载型钌催化剂氧化为γ-羟基丁烯化物

  摘要：

  使用负载型钌催化剂可实现醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基环加成反应，然后氧化为γ-羟基丁烯化物。二氧化铈负载的钌催化剂即使在环境压力为CO或没有外部CO的情况下也能有效地促进反应，从而以高至高收率得到相应的γ-羟基丁烯内酯衍生物。此外，该催化剂可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201507814
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 二苯基环丙烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的环丙烯酮活化：用于不饱和亲电子试剂（3+2）环化的多功能 C3 合成子

  摘要：

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。

  DOI：

  10.1039/d2sc04092a

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Rhodium(I)-Catalyzed CO-Gas-Free Arylative Dual-Carbonylation of Alkynes with Arylboronic Acids via the Formyl C–H Activation of Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroki Tanimoto、Levent Artok、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/a-1468-8377

  日期：2021.9

  through the activation of its formyl C–H bond (decarbonylation) and the latter catalyzes the subsequent dual-incorporation of the resulting carbonyl unit (carbonylation). The use of larger amounts of the phosphine-ligated rhodium(I) complex generates more carbonyl units, leading to the formation γ-butenolides via the dual-incorporation of the carbonyl unit.

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑（I）催化反应导致无CO气体的芳基双羰基化反应生成γ-丁烯内酯衍生物。为了有效催化，需要同时加载膦连接的和无膦的铑（I）配合物。前一种络合物通过活化甲酰CH键（脱羰基）来催化从甲醛中提取羰基部分，而后者催化随后的羰基单元的双重掺入（羰基化）。使用大量的膦连接的铑（I）配合物会生成更多的羰基单元，从而通过羰基单元的双重引入而形成γ-丁烯内酯。
• Rhodium-catalyzed carbonylative arylation of alkynes with arylboronic acids: an efficient and straightforward method in the synthesis of 5-aryl-2(5H)-furanones
  作者：Özge Aksın、Nurcan Dege、Levent Artok、Hayati Türkmen、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1039/b604742d

  日期：——

  5-Aryl-2(5H)-furanones can be synthesized by the Rh-catalyzed reactions of arylboronic acids with internal alkynes under a CO atmosphere.

  5-芳基-2(5H)-呋喃酮可以通过在CO气氛下，使用Rh催化的芳基硼酸与内炔的反应合成。
• 10.1055/3-2008-1078047
  作者：Ku̧, Melih、Artok, Özge Aksin、Ziyanak, Firat、Artok, Levent

  DOI：10.1055/3-2008-1078047

  日期：——
• Intermolecular [2+2+1] Carbonylative Cycloaddition of Aldehydes with Alkynes, and Subsequent Oxidation to γ-Hydroxybutenolides by a Supported Ruthenium Catalyst
  作者：Hiroki Miura、Kazuki Takeuchi、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201507814

  日期：2016.1.4

  Intermolecular [2+2+1] carbonylative cycloaddition of aldehydes with alkynes and subsequent oxidation to γ‐hydroxybutenolides is achieved using a supported ruthenium catalyst. A ceria‐supported ruthenium catalyst promotes the reaction efficiently, even with an ambient pressure of CO or without external CO, thus giving the corresponding γ‐hydroxybutenolide derivatives in good to high yields. Moreover

  使用负载型钌催化剂可实现醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基环加成反应，然后氧化为γ-羟基丁烯化物。二氧化铈负载的钌催化剂即使在环境压力为CO或没有外部CO的情况下也能有效地促进反应，从而以高至高收率得到相应的γ-羟基丁烯内酯衍生物。此外，该催化剂可以重复使用而不会损失活性。