3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one | 68727-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-diphenyl-5-(4-methylphenyl)furan-2(5H)-one；3,4-Diphenyl-5-(p-tolyl)-2(5H)-furanon；3,4-diphenyl-5-p-tolyl-5H-furan-2-one；2-(4-methylphenyl)-3,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 68727-79-7
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: CVWMIPBUXGSQFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114.0-114.6 °C
• 沸点：
  522.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-hydroxy-3,4-diphenyl-5-(p-tolyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基化加成反应，随后被负载型钌催化剂氧化为γ-羟基丁烯化物

  摘要：

  使用负载型钌催化剂可实现醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基环加成反应，然后氧化为γ-羟基丁烯化物。二氧化铈负载的钌催化剂即使在环境压力为CO或没有外部CO的情况下也能有效地促进反应，从而以高至高收率得到相应的γ-羟基丁烯内酯衍生物。此外，该催化剂可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201507814
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 二苯基环丙烯酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到3,4-diphenyl-5-p-tolylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的环丙烯酮活化：用于不饱和亲电子试剂（3+2）环化的多功能 C3 合成子

  摘要：

  我们在此报告了膦催化的环丙烯酮与各种亲电 π 系统的 (3 + 2) 环化，包括醛、酮酯、亚胺、异氰酸酯和碳二亚胺，分别提供丁烯内酯、丁内酰胺、马来酰亚胺和亚氨基马来酰亚胺的产品，具有高产率和广泛的底物范围。α-烯酮基磷叶立德被验证为关键中间体，它优先与醛催化环化，而不是化学计量的 Wittig 烯化。因此，这种膦催化的环丙烯酮活化为正式的环加成反应提供了一种通用的 C 3合成子。

  DOI：

  10.1039/d2sc04092a

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Rhodium(I)-Catalyzed CO-Gas-Free Arylative Dual-Carbonylation of Alkynes with Arylboronic Acids via the Formyl C–H Activation of Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroki Tanimoto、Levent Artok、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1055/a-1468-8377

  日期：2021.9

  through the activation of its formyl C–H bond (decarbonylation) and the latter catalyzes the subsequent dual-incorporation of the resulting carbonyl unit (carbonylation). The use of larger amounts of the phosphine-ligated rhodium(I) complex generates more carbonyl units, leading to the formation γ-butenolides via the dual-incorporation of the carbonyl unit.

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑（I）催化反应导致无CO气体的芳基双羰基化反应生成γ-丁烯内酯衍生物。为了有效催化，需要同时加载膦连接的和无膦的铑（I）配合物。前一种络合物通过活化甲酰CH键（脱羰基）来催化从甲醛中提取羰基部分，而后者催化随后的羰基单元的双重掺入（羰基化）。使用大量的膦连接的铑（I）配合物会生成更多的羰基单元，从而通过羰基单元的双重引入而形成γ-丁烯内酯。
• Rhodium-catalyzed carbonylative arylation of alkynes with arylboronic acids: an efficient and straightforward method in the synthesis of 5-aryl-2(5H)-furanones
  作者：Özge Aksın、Nurcan Dege、Levent Artok、Hayati Türkmen、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1039/b604742d

  日期：——

  5-Aryl-2(5H)-furanones can be synthesized by the Rh-catalyzed reactions of arylboronic acids with internal alkynes under a CO atmosphere.

  5-芳基-2(5H)-呋喃酮可以通过在CO气氛下，使用Rh催化的芳基硼酸与内炔的反应合成。
• 10.1055/3-2008-1078047
  作者：Ku̧, Melih、Artok, Özge Aksin、Ziyanak, Firat、Artok, Levent

  DOI：10.1055/3-2008-1078047

  日期：——